6-[4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl]-2,3-dimethoxyphenyl benzoate | 478316-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 6-[4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl]-2,3-dimethoxyphenyl benzoate
• 英文别名: [6-[4-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylpyrazol-3-yl]-2,3-dimethoxyphenyl] benzoate
• CAS: 478316-43-7
• 化学式: C₃₂H₂₇BrN₂O₆
• 分子量: 615.48
• InChiKey: XGIFUQGPPRZAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl]-2,3-dimethoxyphenyl benzoate 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到4-(2-benzoyl-4,5-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenyl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl ketone 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-[4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl]-2,3-dimethoxyphenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j

文献信息

• Dibenzoxepino[4,5-d]pyrazoles: a facile approach via the Ullmann-ether reaction
  作者：Roberto Olivera、Raul SanMartin、Esther Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00621-3

  日期：2000.6

  The application of a synthetic sequence of amine-exchange/Ullmann-ether reaction to 1,2-diarylenamino-ketones for the access to dibenzoxepino[4,5-d]pyrazoles is reported. The reaction proceeds efficiently, permitting to incorporate a variety of substituents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.