4-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)amino)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one | 1036915-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)amino)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1036915-03-3
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₇
• 分子量: 559.619
• InChiKey: VSIIGLBSMVHDTI-MZAPLOMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)amino)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三甲基乙酰氯 作用下， 生成 S-[2-[(benzylamino)-[[(2R,3R,4R,5R)-5-[4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxyethyl] 2,2-dimethyl-3-trityloxypropanethioate
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5B聚合酶核苷磷酸氨基磷酸酯前药抑制剂的合成：苯基硼酸酯作为临时保护基团

  摘要：

  丙型肝炎病毒核苷酸前药抑制剂2'- C-甲基胞嘧啶5'-[2-[（（3-羟基-2,2-二甲基-1-氧丙基）硫基]乙基-N-苄基氨基磷酸酯]的合成方法描述了NS5B聚合酶。所开发的路线在100 g规模上得到了证明，其特征在于苯硼酸作为保护2'- C-甲基胞嘧啶2'，3'-羟基的有效瞬态手段的关键应用。相对于原始的不可扩展的发现路线，这种合成方法可以将分离次数从五个减少到两个，并使总产量增加50％。还提供了2' - C-甲基胞嘧啶-2'，3'- O-苯基硼酸酯的合成和表征。

  DOI：

  10.1021/op500042u
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)amino)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5B聚合酶核苷磷酸氨基磷酸酯前药抑制剂的合成：苯基硼酸酯作为临时保护基团

  摘要：

  丙型肝炎病毒核苷酸前药抑制剂2'- C-甲基胞嘧啶5'-[2-[（（3-羟基-2,2-二甲基-1-氧丙基）硫基]乙基-N-苄基氨基磷酸酯]的合成方法描述了NS5B聚合酶。所开发的路线在100 g规模上得到了证明，其特征在于苯硼酸作为保护2'- C-甲基胞嘧啶2'，3'-羟基的有效瞬态手段的关键应用。相对于原始的不可扩展的发现路线，这种合成方法可以将分离次数从五个减少到两个，并使总产量增加50％。还提供了2' - C-甲基胞嘧啶-2'，3'- O-苯基硼酸酯的合成和表征。

  DOI：

  10.1021/op500042u

文献信息

• WO2008/82601
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——