N-{(5'S)-3-O-benzyl-3-[(benzyloxy)methyl]-5'-deoxy-5'-ethenylthymidin-5'-yl}-2-[3'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]acetamide | 195519-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-{(5'S)-3-O-benzyl-3-[(benzyloxy)methyl]-5'-deoxy-5'-ethenylthymidin-5'-yl}-2-[3'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]acetamide
• CAS: 195519-93-8
• 化学式: C₆₀H₆₃N₅O₁₂
• 分子量: 1046.19
• InChiKey: ZNYTZRRCPXQUKG-FFVLEOQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  192.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(5'S)-3-O-benzyl-3-[(benzyloxy)methyl]-5'-deoxy-5'-ethenylthymidin-5'-yl}-2-[3'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]acetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-Claisen重排：5'-支链5'-氨基胸苷的合成†

  摘要：

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800517
• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-deoxythymidin-3'-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-{(5'S)-3-O-benzyl-3-[(benzyloxy)methyl]-5'-deoxy-5'-ethenylthymidin-5'-yl}-2-[3'-deoxy-5'-O-(dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aza-Claisen重排：5'-支链5'-氨基胸苷的合成†

  摘要：

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800517