(1S,2R,6S,7S,8aS)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-7-hydroxy-6-methoxycarbonyl-indolizidine | 444988-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,6S,7S,8aS)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-7-hydroxy-6-methoxycarbonyl-indolizidine
• 英文别名: methyl (1S,2R,6S,7S,8aS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-1-phenylmethoxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-6-carboxylate
• CAS: 444988-70-9
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₅Si
• 分子量: 435.636
• InChiKey: INTXALFPOCKADR-FCMAGTKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7S,8aS)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-7-hydroxy-6-methoxycarbonyl-indolizidine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2R,6S,7S,8aS)-7-acetoxy-6-acetoxymethyl-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann缩合反应由α，β-不饱和糖δ-内酯合成吡咯烷核苷和吲哚并核苷

  摘要：

  既Ñ -methoxycarbonylmethyl-和Ñ二羟基- （d）的-methoxycarbonylethyl衍生物-homoproline进行分子内酯缩合，得到分别为吡咯烷类和吲哚里系列酮酯。前者的酮酸酯被转化为与奥沙林有关的衍生物，而后者则被转化为天然的lentiginosine以及其2- epi-和7-hydroxy-2- epi-衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00005-4
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxypyrrolidin-2-yl]acetamide 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,2R,6S,7S,8aS)-1-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsiloxy-7-hydroxy-6-methoxycarbonyl-indolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann缩合反应由α，β-不饱和糖δ-内酯合成吡咯烷核苷和吲哚并核苷

  摘要：

  既Ñ -methoxycarbonylmethyl-和Ñ二羟基- （d）的-methoxycarbonylethyl衍生物-homoproline进行分子内酯缩合，得到分别为吡咯烷类和吲哚里系列酮酯。前者的酮酸酯被转化为与奥沙林有关的衍生物，而后者则被转化为天然的lentiginosine以及其2- epi-和7-hydroxy-2- epi-衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00005-4