(S)-N,N-dimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)butan-1-aminium bromide | 1316160-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-N,N-dimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)butan-1-aminium bromide
• 英文别名: butyl-dimethyl-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]azanium;bromide
• CAS: 1316160-47-0
• 化学式: Br*C₁₁H₂₅N₂
• 分子量: 265.237
• InChiKey: BKRBMWHQOXROAD-MERQFXBCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-dimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)butan-1-aminium bromide 在 氟硼酸钠 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷的手性季烷基铵离子液体作为不对称迈克尔加成的有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列手性吡咯烷型季烷基铵离子液体，作为醛和酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成反应的有效催化剂，得到了相应的加合物，具有优异的对映选择性（>99% ee）和非对映选择性（>99%） dr) 在无溶剂反应条件下。此外，催化剂 7c 可以以相似的产率和选择性回收用于下一轮反应。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0649-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(bromomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-N,N-dimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)butan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷的手性季烷基铵离子液体作为不对称迈克尔加成的有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列手性吡咯烷型季烷基铵离子液体，作为醛和酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成反应的有效催化剂，得到了相应的加合物，具有优异的对映选择性（>99% ee）和非对映选择性（>99%） dr) 在无溶剂反应条件下。此外，催化剂 7c 可以以相似的产率和选择性回收用于下一轮反应。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0649-4
• 作为试剂：
  描述：

  Β,2-二硝基苯乙烯 、 环己酮 在 (S)-N,N-dimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)butan-1-aminium bromide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 144.0h， 以55%的产率得到(S)-2-((R)-1-(2-nitrophenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷的手性季烷基铵离子液体作为不对称迈克尔加成的有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列手性吡咯烷型季烷基铵离子液体，作为醛和酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成反应的有效催化剂，得到了相应的加合物，具有优异的对映选择性（>99% ee）和非对映选择性（>99%） dr) 在无溶剂反应条件下。此外，催化剂 7c 可以以相似的产率和选择性回收用于下一轮反应。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0649-4