2-bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)(methylthio)methyl]aniline | 1122575-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)(methylthio)methyl]aniline
• 英文别名: 2-Bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-methylsulfanylmethyl]aniline
• CAS: 1122575-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₄O₂S
• 分子量: 371.258
• InChiKey: VVXADDLMKWJJKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)(methylthio)methyl]aniline 在 nickel dichloride 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-{2-bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)methyl]phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  USE OF SULFONANILIDE COMPOUNDS AS HERBICIDE

  摘要：

  一种除草剂，其活性成分为由以下公式表示的磺酰苯胺化合物：其中，R1代表CHF2或CH2CF3; R2代表氢、C1-3烷基、3-丙烯基或3-丙炔基; R3代表氢; R4代表氢、羟基或甲硫基，或R3和R4与它们连接的碳原子一起形成C═O; R5代表卤素或甲基; X代表甲氧基或氯; Z代表CH或N; 前提是，(i) 当R1代表CH2CF3时，R2代表氢，R5代表溴或碘，X代表甲氧基，Z代表CH，(ii) 当R1代表CHF2且X代表甲氧基，R5代表溴或碘，Z代表N，R2代表C1-3烷基、3-丙烯基或3-丙炔基，(iii) 当R1代表CHF2且X代表氯，Z代表CH。

  公开号：

  US20090062536A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-[(methylthio)methyl]-1,3,5-triazine 、 2-溴苯胺 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-bromo-6-[(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)(methylthio)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  USE OF SULFONANILIDE COMPOUNDS AS HERBICIDE

  摘要：

  一种除草剂，其活性成分为由以下公式表示的磺酰苯胺化合物：其中，R1代表CHF2或CH2CF3; R2代表氢、C1-3烷基、3-丙烯基或3-丙炔基; R3代表氢; R4代表氢、羟基或甲硫基，或R3和R4与它们连接的碳原子一起形成C═O; R5代表卤素或甲基; X代表甲氧基或氯; Z代表CH或N; 前提是，(i) 当R1代表CH2CF3时，R2代表氢，R5代表溴或碘，X代表甲氧基，Z代表CH，(ii) 当R1代表CHF2且X代表甲氧基，R5代表溴或碘，Z代表N，R2代表C1-3烷基、3-丙烯基或3-丙炔基，(iii) 当R1代表CHF2且X代表氯，Z代表CH。

  公开号：

  US20090062536A1

文献信息

• Method for producing 2-(triazinylcarbonyl) sulfonanilides
  申请人：Karig Gunter

  公开号：US20140024828A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present application relates to a process based on the oxidative ring opening of a compound with oxindole structure for preparation of substituted 2-(triazinylcarbonyl)sulfonanilides of the formula (1-1) proceeding from N-sulfonyl-substituted 3-triazinyloxindole of the formula (2-1), and to the 2-(triazinylcarbonyl)sulfonanilides of the formula (1-1) thus prepared, and to the use thereof as intermediates for the synthesis of fine chemicals and of active ingredients in the agricultural sector. The invention also relates to a multistage process for preparation of N-alkyl-N-[2-(1,3,5-triazin-2-ylcarbonyl)phenyl]alkanesulfonamides of the formula (4-1), proceeding from a 3-(alkylsulfanyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one of the formula (7-1), wherein the multistage process also comprises, as a component step, the oxidative ring opening mentioned, and to the 2-(triazinylcarbonyl)sulfonanilides of the formula (1-1) which are obtained by the oxidative ring opening and are used as intermediates in the multistage process.

  本申请涉及一种基于含氧杂环结构化合物的氧化开环过程，用于制备公式（1-1）的取代2-(三嗪基羰基)磺酰苯胺，该过程从公式（2-1）的N-磺酰基取代的3-三嗪氧杂环开展，以及由此制备的公式（1-1）的2-(三嗪基羰基)磺酰苯胺，以及将其用作合成精细化学品和农业领域活性成分的中间体。本发明还涉及一种多级过程，用于制备公式（4-1）的N-烷基-N-[2-(1,3,5-三嗪基羰基)苯基]烷基磺酰胺，该多级过程从公式（7-1）的3-(烷基磺酰基)-1,3-二氢吲哚-2-酮开始，其中多级过程还包括作为组分步骤的氧化开环，并且由氧化开环得到的公式（1-1）的2-(三嗪基羰基)磺酰苯胺用作多级过程中的中间体。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-(TRIAZINYLCARBONYL)SULFONANILIDEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2655346B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• US9096551B2
  申请人：——

  公开号：US9096551B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-(TRIAZINYLCARBONYL)SULFONANILIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2-(TRIAZINYLCARBONYL) SULFONANILIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-(TRIAZINYLCARBONYL)SULFONANILIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012084857A2

  公开（公告）日：2012-06-28

  Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren, dem die oxidative Ringöffnung einer Verbindung mit Oxindolstruktur zugrunde liegt, zur Herstellung von substituierten 2-(Triazinylcarbonyl)sulfonaniliden der Formel (1-1) ausgehend von N-sulfonylsubstituierten 3-Triazinyloxindol der Formel (2-1) und die so hergestellten 2-(Triazinyl-carbonyl)sulfonanilide der Formel (1-1) sowie deren Verwendung als Zwischenprodukte für die Synthese von Feinchemikalien und von Wirkstoffen im Bereich der Landwirtschaft. Auerdem betrifft die Erfindung ein mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-N-[2-(1,3,5-triazin-2-ylcarbonyl)phenyl]alkansulfonamiden der Formel (4-1) ausgehend von einem 3-(Alkylsulfanyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-on der Formel (7-1), wobei das mehrstufige Verfahren als Teilschritt auch die genannte oxidative Ringffnung umfasst, und die durch die oxidative Ringffnung erhaltenen 2-(Triazinylcarbonyl)sulfonanilide der Formel (1-1), die bei dem mehrstufigen Verfahren als Intermediate eingesetzt werden.