4,5,12-trihydroxy-3-(1,1-dimethoxyethyl)-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione | 111649-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 4,5,12-trihydroxy-3-(1,1-dimethoxyethyl)-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione
• 英文别名: 3-(1,1-dimethoxyethyl)-3,5,12-trihydroxy-2,4-dihydrotetracene-1,6,11-trione
• CAS: 111649-84-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: WYOFJLUQDCUGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,12-trihydroxy-3-(1,1-dimethoxyethyl)-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-4-demethoxydaunomycinone 、 9-acetyl-5,7,9,11-tetrahydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  脱甲氧基柔红霉素的简单合成

  摘要：

  通过与3，3-二甲氧基-1-硝基丁烷-2-酮的迈克尔加成反应，醛醇缩合和还原，2-乙酰基喹唑啉已被转化为脱甲氧基金牛烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39870000567
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4,5,12-trihydroxy-3-(1,1-dimethoxyethyl)-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  脱甲氧基柔红霉素的简单合成

  摘要：

  通过与3，3-二甲氧基-1-硝基丁烷-2-酮的迈克尔加成反应，醛醇缩合和还原，2-乙酰基喹唑啉已被转化为脱甲氧基金牛烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39870000567

文献信息

• A synthesis of (±)-demethoxydaunomycinone
  作者：Kathryn Carr、Neil A. Greener、Khairuzzaman B. Mullah、Fiona M. Somerville、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/p19920001975

  日期：——

  2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 1 is converted into (+/-)-demethoxydaunomycinone by substitution with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol cyclisation, reduction and hydrolysis. The chiral inductions at C-10 realised on cyclisation of 5 and 8 are reported and the predominant chirality established.