Dibutyl-bis-methylmercapto-zinn | 17314-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Dibutyl-bis-methylmercapto-zinn
• 英文别名: Dibutyltin(2+);methanethiolate
• CAS: 17314-34-0
• 化学式: C₁₀H₂₄S₂Sn
• 分子量: 327.143
• InChiKey: LLJKHGNKSWWYGD-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 沸点：
  307.6±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose 、 Dibutyl-bis-methylmercapto-zinn 在 dibutylstannanediyl bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-b-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代锡烷的活化和合成应用。合成硫代和硒代糖苷的新方法

  摘要：

  在催化量的Bu 2 Sn（OTf）2的存在下将硫代锡烷暴露于乙酰基或甲基糖苷可提供高收率的硫代糖苷。通过使用硒炔诺酮以类似的方式实现硒代糖苷化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88060-i
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-氰基-2-甲基-1-丙醇四氢吡喃醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 Dibutyl-bis-methylmercapto-zinn 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.49h， 生成 (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ircinianin and (+)-Wistarin

  摘要：

  (-)-Ircinianin (1)，一种从海海绵（Ircinia属）中分离出的环状糠酸酯倍半萜四烯酸，通过(S)-2-甲基丙烷-1,3-二醇单THP醚(10)和3-糠醛在17步反应中合成。关键步骤涉及在DMSO中，NiCl₂-CrCl₂介导的碘代三烯(9)与手性醛(8)之间的偶联反应，随后在同一锅中进行分子内Diels-Alder反应。这两个反应在室温下进行得非常顺利，最终以60%的收率得到环状产物30A，其具有目标化合物1所需的环状骨架。通过X射线晶体学分析确定了30A的结构。讨论了Diels-Alder反应中7A和另一个非环前体7B的立体化学。通过1和碘醚环的形成以及碘化物33A的氢解，首次完成了(+)-wistarin (2)的全合成，产率为55%。根据33A的¹H NMR光谱中的偶合常数，对报道的结构2A进行了修订，最终结构为2B。

  DOI：

  10.1021/jo961993f