3,7a,8-Trimethyl-3,5,6,7a-tetrahydro-azuleno[6,5-b]furan-2,7-dione | 129179-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,7a,8-Trimethyl-3,5,6,7a-tetrahydro-azuleno[6,5-b]furan-2,7-dione
• 英文别名: 1,5,5a-trimethyl-7,8-dihydro-1H-azuleno[6,5-b]furan-2,6-dione
• CAS: 129179-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: HBJXPRLVZNYOOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4a,8-Trimethyl-3,4a,6,7-tetrahydro-azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione 、 3,7a,8-Trimethyl-3,5,6,7a-tetrahydro-azuleno[6,5-b]furan-2,7-dione 生成 (3aS,5R,5aS,8aS)-1,5,5a-trimethyl-4,5,7,8,8a,9-hexahydro-3aH-azuleno[6,5-b]furan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  DUDDECK, HELMUT;FERGUSON, GEORGE;KAITNER, BRANKO;KENNEDY, MICHAEL;MCKERVE+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1055-1063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Diazo-3-oxopentyl)-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one 生成 3,7a,8-Trimethyl-3,5,6,7a-tetrahydro-azuleno[6,5-b]furan-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  DUDDECK, HELMUT;FERGUSON, GEORGE;KAITNER, BRANKO;KENNEDY, MICHAEL;MCKERVE+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1055-1063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The intramolecular Buchner reaction of aryl diazoketones. Synthesis and X-ray crystal structures of some polyfunctional hydroazulene lactones
  作者：Helmut Duddeck、George Ferguson、Branko Kaitner、Michael Kennedy、M. Anthony McKervey、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/p19900001055

  日期：——

  hydroazulenes bearing fused lactone rings via rhodium(II)-catalysed cyclisation of suitably constituted diazoketones followed by catalytic hydrogenation has been examined with respect to both direction and efficiency of cyclisation. The presence of the lactone on the aromatic precursor influences the direction of cyclisation as do substituents at the α-position on the lactone ring. Sulphur-containing substituents

  构建多官能hydroazulenes轴承稠内酯环的可行性通过铑（II）适当构成重氮酮，然后通过催化氢化的环化-催化的已审查相对于方向和环化的效率。芳族前体上内酯的存在会影响环化的方向，内酯环上α位的取代基也会影响环化的方向。含硫取代基抑制环化。已经生产了几种新的非天然氢杂az内酯。通过X射线衍射和NMR分析确定了两种情况下环化产物氢化的立体化学。内酯晶体（34）是单斜晶体，空间群P 21 / a，在尺寸为a = 8.625（2）， b = 12.993（4）， c = 12.109（2）Å，β= 105.79（1）°的像元中。内酯（ 42）晶体是单斜晶系，空间群P 2 1 / c，在尺寸为a = 12.885（2）， b = 6.115（4）， c = 19.417（4）Å，β= 107.14（1）的晶胞中°。通过直接方法对结构进行求解，并通过全矩阵最小二乘法计算对结构进行精化；对于（ 34），对于l