(5aS,9aS)-2-Hexyl-decahydro-benzo[c]azepin-3-one | 138956-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5aS,9aS)-2-Hexyl-decahydro-benzo[c]azepin-3-one
• 英文别名: (5aS,9aS)-2-hexyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-benzo[c]azepin-3-one
• CAS: 138956-39-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO
• 分子量: 251.412
• InChiKey: IHGHYIMXBWBIKK-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基叠氮化物 、 cis-2-decalone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到(5aS,9aR)-3-Hexyl-decahydro-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由路易斯酸介导的烷基叠氮化物和酮的反应：使用叠氮化物前体的施密特和曼尼希反应

  摘要：

  烷基叠氮化物与酮的路易斯酸促进反应可以提供多种产品。其中最主要的原因是叠氮化物像施密特一样插入到与羰基相邻的碳 - 碳键中。或者，可以发生酸促进的叠氮化物重排为亚胺类物质，主要是使用苄基叠氮化物；在曼尼希反应的变体中，亚胺类物质可以被羰基化合物的烯醇捕获。讨论了每个反应的范围、观察到的产物对叠氮化物和酮结构的依赖性以及酸促进的性质。概括地说，环己酮和其他环状酮在 TiCl4 存在下反应生成插入产物，而当使用苄基叠氮化物和三氟甲磺酸时，曼尼希路线占主导地位。

  DOI：

  10.1021/ja000490v

文献信息

• Titanium tetrachloride-mediated reactions of alkyl azides with cyclic ketones
  作者：Jeffrey Aube、Gregory L. Milligan、Craig J. Mossman

  DOI：10.1021/jo00032a003

  日期：1992.3

  The Schmidt reaction of ketones with hydrazoic acid is to afford N-alkyl lactams can be effected by TiCl4.