N-(4,4'-Dimethoxytrityl)-8-nitroguanosine 2',3',5'-Triacetate | 1096020-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(4,4'-Dimethoxytrityl)-8-nitroguanosine 2',3',5'-Triacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-8-nitro-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1096020-94-8
• 化学式: C₃₇H₃₆N₆O₁₂
• 分子量: 756.726
• InChiKey: NUZLZVNJVYBEJC-UTBAFCPYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,4'-Dimethoxytrityl)-8-nitroguanosine 2',3',5'-Triacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-8-nitro-guanosine
  参考文献：
  名称：

  8-Nitroguanosines as chemical probes of the protein S-guanylation

  摘要：

  开发了 8-硝基鸟苷的叠氮衍生物和氟衍生物，这将有助于探索内源性硝化核苷对蛋白质的鸟苷酸化作用。

  DOI：

  10.1039/b810771h
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-8-溴鸟苷2',3',5'-三乙酸酯 在 potassium nitrite 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到N-(4,4'-Dimethoxytrityl)-8-nitroguanosine 2',3',5'-Triacetate
  参考文献：
  名称：

  8-Nitroguanosines as chemical probes of the protein S-guanylation

  摘要：

  开发了 8-硝基鸟苷的叠氮衍生物和氟衍生物，这将有助于探索内源性硝化核苷对蛋白质的鸟苷酸化作用。

  DOI：

  10.1039/b810771h

文献信息

• Tautomerism in 8-Nitroguanosine Studied by NMR and Theoretical Calculations
  作者：Thaís M. Barbosa、Roberto Rittner、Katie Alexander、Richard Cosstick、Raymond J. Abraham

  DOI：10.1080/15257770.2015.1114127

  日期：2016.2

  compound was obtained through a synthetic sequence of five steps, where all intermediates were fully characterized using spectral data. The analysis of the two tautomers was then evaluated through NMR spectroscopy and theoretical calculations of the chemical shifts and NH coupling constants, which were also compared with the data from guanosine.

  DNA中的鸟嘌呤碱基由于其低氧化电位，因此对化学修饰特别敏感。由于许多鸟嘌呤损伤与组织炎症的关系，已经对其进行了详细描述和研究。然而，这些损伤的一个例子是8-硝基鸟苷的形成，但是仅部分解释了该化合物的NMR数据。通过对该化合物的详细表征，对两种可能的互变异构形式的全面研究对其碱基配对性质具有影响。通过五个步骤的合成序列获得目标化合物，其中使用光谱数据对所有中间体进行了全面表征。