(5Z)-5-pentylidene-2-(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 1333470-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (5Z)-5-pentylidene-2-(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (5Z)-2-(1-adamantyl)-5-pentylidene-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1333470-66-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: RWCJEBXCGSZRGE-BNCCVWRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(hept-2-yn-1-yl)tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-1-carboxamide 在 [(iPr)Au]Cl 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(5Z)-5-pentylidene-2-(tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-1-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  非末端炔丙酰胺的金催化环化成取代的亚烷基恶唑啉和 -恶嗪

  摘要：

  研究了金催化的非末端炔丙基酰胺环化成恶唑啉和恶嗪的底物范围。十六个烷基取代和 35 个芳基取代的底物由三甲基甲硅烷基-(TMS-) 保护的非末端炔丙胺通过非常可变的路线制备。研究了取代基对产物选择性的空间和电子影响。炔烃上的氯甲基取代基显示出有效的 1,4-消除以传递乙烯基恶唑。在某些情况下，与炔烃上的烷基相连的第二个炔基会导致金催化/阿尔德-烯多米诺反应。使用 Barluenga 试剂可以以极好的收率形成碘亚烷基恶唑啉。与钯催化的方案相比，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100342