| 1236384-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• CAS: 1236384-72-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: NHBYZEGTVJVABT-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-未取代β-烯氨基酯与HSiCl3的有机催化不对称还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯氨基酯的不对称还原是催化不对称构建西格列汀（一种治疗2型糖尿病的常用药物）的关键步骤。然而，目前仍缺乏环境友好、低成本、无毒、高选择性的催化剂。在此，我们报道了一系列新的甲硅烷基醚取代的l-哌啶甲酰胺有机催化剂，用于以三氯硅烷为还原剂不对称还原N-未取代的β-烯氨基酯。甲硅烷基醚取代物的空间位阻可以显着影响催化性能。优化的三苯基甲硅烷基取代催化剂2k可以有效地催化还原反应，以优异的产率 (95%) 和高ee (82%)提供对映体富集的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154492
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-哌啶-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-未取代β-烯氨基酯与HSiCl3的有机催化不对称还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯氨基酯的不对称还原是催化不对称构建西格列汀（一种治疗2型糖尿病的常用药物）的关键步骤。然而，目前仍缺乏环境友好、低成本、无毒、高选择性的催化剂。在此，我们报道了一系列新的甲硅烷基醚取代的l-哌啶甲酰胺有机催化剂，用于以三氯硅烷为还原剂不对称还原N-未取代的β-烯氨基酯。甲硅烷基醚取代物的空间位阻可以显着影响催化性能。优化的三苯基甲硅烷基取代催化剂2k可以有效地催化还原反应，以优异的产率 (95%) 和高ee (82%)提供对映体富集的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154492

文献信息

• Chiral Bisguanidine-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels−Alder Reaction of Chalcones with Azlactones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaohong Chen、Fang Mei、Yulong Zhang、Bo Gao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja1046928

  日期：2010.8.11

  A new type of C(2)-symmetric chiral bisguanidine was designed as a highly efficient catalyst in the inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction of chalcones with azlactones for the first time. A wide variety of gamma,delta-unsaturated delta-lactone derivatives with alpha-quaternary-beta-tertiary stereocenters were obtained in high yields (up to 88%) with excellent enantioselectivities (up to

  首次设计了一种新型的 C(2)-对称手性双胍，作为一种高效催化剂，用于查尔酮与 azlactones 的逆电子需求异质 Diels-Alder 反应。以高产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种具有 alpha-quaternary-beta-tertiary 立体中心的 γ,delta-不饱和 delta-内酯衍生物。氢键被认为是反应的活化和立体诱导的关键。在所有情况下，主要是 HDA 加合物，它是作为单一非对映异构体与少量迈克尔加成产物一起获得的。
• Chiral Bisguanidine-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction of Chalcones with Azlactones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaohong Chen、Fang Mei、Yulong Zhang、Bo Gao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja205501q

  日期：2011.8.31