(1-difluoromethylvinyloxy)-tert-butyldiphenylsilane | 500761-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-difluoromethylvinyloxy)-tert-butyldiphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl((3,3-difluoroprop-1-ene-2-yl)oxy)diphenylsilane；Tert-butyl-(3,3-difluoroprop-1-en-2-yloxy)-diphenylsilane
• CAS: 500761-68-2
• 化学式: C₁₉H₂₂F₂OSi
• 分子量: 332.465
• InChiKey: WFKRRTBMCVRCPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-difluoromethylvinyloxy)-tert-butyldiphenylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 以92%的产率得到(2-difluoromethyoxiran-2-yloxy)-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  新型一氟和二氟乙酰基三烷基硅烷与硫和磷的反应

  摘要：

  二氟乙酰基三烷基硅烷与亚甲基三苯基膦烷和亚苄基三苯基膦烷的反应受甲硅烷基取代基的性质影响，所述甲硅烷基取代基仅给出烯醇甲硅烷基醚或常规的维蒂希产物，或二者的混合物。与霍纳-埃蒙斯型内酯的反应仅产生烯烃产物。一氟和二氟乙酰基三烷基硅烷与二甲基亚砜基甲基的反应仅得到烯醇甲硅烷基醚产物。烯醇甲硅烷基醚成环氧化物用的实现转化米-CPBA。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00188-4
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基三苯基膦烷 、 difluoroacetyl-tert-butyldiphenylsilane 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-difluoromethylvinyloxy)-tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  新型一氟和二氟乙酰基三烷基硅烷与硫和磷的反应

  摘要：

  二氟乙酰基三烷基硅烷与亚甲基三苯基膦烷和亚苄基三苯基膦烷的反应受甲硅烷基取代基的性质影响，所述甲硅烷基取代基仅给出烯醇甲硅烷基醚或常规的维蒂希产物，或二者的混合物。与霍纳-埃蒙斯型内酯的反应仅产生烯烃产物。一氟和二氟乙酰基三烷基硅烷与二甲基亚砜基甲基的反应仅得到烯醇甲硅烷基醚产物。烯醇甲硅烷基醚成环氧化物用的实现转化米-CPBA。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00188-4

文献信息

• 一种氟烷基酮化合物的制备方法及其应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114605237B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明涉及有机合成的的技术领域，具体涉及一种氟烷基酮化合物的制备方法及其应用，将活性羧酸酯A、含氟烯醇硅醚B、光催化剂、有机溶剂和添加剂混合，得到混合溶液，在光照、‑78℃到180℃的条件下搅拌反应后分离提纯，即可得到所述氟烷基酮化合物。本发明的制备方法实现了活性羧酸酯和含氟烯醇硅醚的自由基加成反应，是一种新的反应模式，为合成氟烷基酮提供一种简单、高效的方法，特别是二氟烷基酮的合成，此外，该方法也可以应用于合成单氟甲基和三氟烷甲基烷基酮及其他氟烷甲基烷基酮的合成。本发明的制备方法所涉及的反应条件具有良好的官能团容忍性和底物普适性，可以兼容酯基、卤素、羰基等各种官能团。