(Z)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-fluoro-3-methyl-but-2-en-1-ol | 940003-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-fluoro-3-methyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-fluoro-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 940003-86-1
• 化学式: C₁₁H₂₃FO₂Si
• 分子量: 234.386
• InChiKey: QTYMZVZYGPKHBB-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-fluoro-3-methyl-but-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diethylzinc 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-[2'-[(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2'-methyl-1'-fluoro]cycloprop-1'-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of C-fluoro-branched cyclopropyl nucleosides

  摘要：

  A series of novel fluorocyclopropyl nucleosides were synthesized starting from acetol using the Simmons-Smith reaction as a key reaction. All the nucleosides synthesized were assayed against several viruses. Among the compounds synthesized, the uracil analogue 22 showed moderate anti-HCMV activity (10.61 mu g/mL, in AD-169). (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.002
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-fluoro-3-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-fluoro-3-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of C-fluoro-branched cyclopropyl nucleosides

  摘要：

  A series of novel fluorocyclopropyl nucleosides were synthesized starting from acetol using the Simmons-Smith reaction as a key reaction. All the nucleosides synthesized were assayed against several viruses. Among the compounds synthesized, the uracil analogue 22 showed moderate anti-HCMV activity (10.61 mu g/mL, in AD-169). (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.002