(2R,3R,4S,5S)-3,5-Diacetoxy-4-cyano-2-(4-ethoxycarbonyl-5-methyl-furan-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid ethyl ester | 131227-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-3,5-Diacetoxy-4-cyano-2-(4-ethoxycarbonyl-5-methyl-furan-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3R,4S,5S)-3,5-diacetyloxy-4-cyano-2-(4-ethoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)oxane-4-carboxylate
• CAS: 131227-33-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₀
• 分子量: 451.43
• InChiKey: SAPMFSCHWKWLJN-WKRCXCSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-3,5-Diacetoxy-4-cyano-2-(4-ethoxycarbonyl-5-methyl-furan-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(3-C-acetamidomethyl-2-O-acetyl-3-deoxy-3-ethoxycarbonyl-β-D-xylopentopyranosyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran 、 5-(3-C-acetamidomethyl-4-O-acetyl-3-deoxy-3-ethoxycarbonyl-β-D-xylopentopyranosyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  宝石氰基-乙氧基羰基环己烷，噻喃和吡喃衍生物与硼氢化钠和氢化锂铝的行为

  摘要：

  在2-丙醇或PEG-400中用NaBH 4处理宝石-氰基乙氧基羰基化合物1a-1c可减少乙氧基羰基并同时进行还原性脱乙酰氧基化。用NaBH 4 -CoCl 2相似地处理7，可将氰基选择性还原为氨基甲基，并将乙酰基的O-N重新排列为氨基甲基。乙酰化后，用LiAlH 4处理1a-1c和7分别得到了宝石-氨基甲基-羟甲基化合物6a-6c和11。化合物4a–4b，5a–5b和图6a-6b显示了在赤道位置带有两个乙酰氧基的优选构象。然而，化合物4c，5c和6c优选在轴向布置中具有两个乙酰氧基的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87766-8