endo-4-cyanotricyclo<6.4.0.0^2,5>dodeca-1(12),6,8,10-tetraen-5-ol | 76466-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: endo-4-cyanotricyclo<6.4.0.0^2,5>dodeca-1(12),6,8,10-tetraen-5-ol
• 英文别名: endo-7-cyano-2,3-benzobicyclo<4.2.0>octa-2,4-dien-6-ol；7-cyano-2,3-benzobicyclo<4.2.0>octa-2,4-dien-6-ol；(2S,2aR,8bR)-2a-hydroxy-2,8b-dihydro-1H-cyclobuta[a]naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 76466-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: IWCQTRSBLCRSQG-UHTWSYAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-4-cyanotricyclo<6.4.0.0^2,5>dodeca-1(12),6,8,10-tetraen-5-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-(2-羟基-1-萘)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Photoadditions of 1- and 2-naphthols and derivatives to acrylonitrile. Conversion of the cyclobutane adducts to cyanoethylnaphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a041
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl trimethylsilyl ether 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 endo-4-cyanotricyclo<6.4.0.0^2,5>dodeca-1(12),6,8,10-tetraen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Photoadditions of 1- and 2-naphthols and derivatives to acrylonitrile. Conversion of the cyclobutane adducts to cyanoethylnaphthols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a041

文献信息

• The photo-rearrangement of 7-cyano-2,3-benzobicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-6-yl hypoiodite to 7-cyano-2,3-benzobicyclo[5.1.0]octa-2,4-dien-6-one
  作者：Hirishi Suginome、Chi Fu Liu、Masao Tokuda

  DOI：10.1039/c39840000334

  日期：——

  Irradiation of 7-cyano-2,3-benzobicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-6-ol (1) in the presence of HgO–I2 in the benzene gives 7-cyano-2,3-benzobicyclo[5.1.0]octa-2,4-dien-6-one (2).

  在苯中存在HgO–I 2的情况下照射7-氰基-2,3-苯并双环[4.2.0] octa-2,4-二烯-6-醇（1）得到7-氰基-2,3-苯并双环[5.1.0] octa-2,4-dien-6-one（2）。
• Suginome, Hiroshi; Liu, Chi Fu; Tokuda, Masao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 327 - 330
  作者：Suginome, Hiroshi、Liu, Chi Fu、Tokuda, Masao、Furusaki, Akio

  DOI：——

  日期：——
• AKHTAR I. A.; MCCULLOUGH J. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 7, 1447-1450
  作者：AKHTAR I. A.、 MCCULLOUGH J. J.

  DOI：——

  日期：——