(1R,2R)-(+)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutane | 151982-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R)-(+)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutane
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-methylcyclobutyl]propan-2-ol
• CAS: 151982-26-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: HCIQJJIRRRDXRA-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(+)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(+)-(1R,2R)-1-(2'-hydroxyethyl)-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-methylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.

  摘要：

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.861
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-1-<(1S)-1-hydroxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy>ethyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutane 在 咪唑 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-(+)-(2-tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.

  摘要：

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.861