4-(2-bromoacetamido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl | 24567-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-bromoacetamido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
• 英文别名: 4-(2-Bromoacetamido)-TEMPO
• CAS: 24567-97-3
• 化学式: C₁₁H₂₀BrN₂O₂
• 分子量: 292.196
• InChiKey: RAOLMQDPNYDCEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-123 °C
• 密度：
  1.4178 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-(2-Bromoacetamido)-TEMPO
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-(2-Bromoacetamido)-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(2-Bromoacetamido)-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy, free radical
别名
: C11H20BrN2O2
分子式
: 292.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(2-Bromoacetamido)-TEMPO
<=100%
化学文摘登记号(CAS 24567-97-3
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 粉末
颜色: 红色, 橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 118 - 120 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoacetamido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-oxyl-4-ylamino)-2-oxoethane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  在带电的金属有机骨架中悬浮离子电催化剂，以提高有机合成中的电导率和选择性。

  摘要：

  电有机合成是传统合成方法的一种环境友好替代方法。但是，该策略的应用由于产品选择性低而受到严重阻碍。金属有机骨架（MOF）在众多催化反应中显示出高选择性。但是，导电性差严重限制了MOF在有机合成中的应用。为了实现MOF在选择性电有机合成中的电催化应用，本文报道了通过将离子电催化剂悬浮在带电的MOF中的一种实际可应用的策略。这种方法可以显着提高有机合成中产物的选择性。在苄胺的电催化氧化自偶联实验中，亚胺产物的选择性从61.3％显着提高到94.9％，当在相同条件下使用基于MOF的电催化剂代替相应的均相电催化剂时。因此，这项工作为改善有机合成中产物的选择性开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201900640
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-TEMPO 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-(2-bromoacetamido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  在带电的金属有机骨架中悬浮离子电催化剂，以提高有机合成中的电导率和选择性。

  摘要：

  电有机合成是传统合成方法的一种环境友好替代方法。但是，该策略的应用由于产品选择性低而受到严重阻碍。金属有机骨架（MOF）在众多催化反应中显示出高选择性。但是，导电性差严重限制了MOF在有机合成中的应用。为了实现MOF在选择性电有机合成中的电催化应用，本文报道了通过将离子电催化剂悬浮在带电的MOF中的一种实际可应用的策略。这种方法可以显着提高有机合成中产物的选择性。在苄胺的电催化氧化自偶联实验中，亚胺产物的选择性从61.3％显着提高到94.9％，当在相同条件下使用基于MOF的电催化剂代替相应的均相电催化剂时。因此，这项工作为改善有机合成中产物的选择性开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201900640

文献信息

• Trityl-nitroxide biradicals as unique molecular probes for the simultaneous measurement of redox status and oxygenation
  作者：Yangping Liu、Frederick A. Villamena、Antal Rockenbauer、Jay L. Zweier

  DOI：10.1039/b919279d

  日期：——

  Novel trityl-nitroxide biradicals were synthesized and exhibited enhanced sensitivity and stability for rapid and simultaneous measurement of redox status and oxygenation by electron paramagnetic resonance spectroscopy.

  新合成的三硝基氧化物生物radicals具有更高的灵敏度和稳定性，可通过电子顺磁共振光谱快速、同步地测量氧化还原状态和氧合作用。
• Spin-labelled cyclodextrins as hosts for large supramolecular assemblies
  作者：Gabriela Ionita、Victor Chechik

  DOI：10.1039/b508256k

  日期：——

  EPR spectroscopy was used to study formation of inclusion complexes of monofunctionalised spin-labelled β-cyclodextrins; this method is very sensitive to the interactions of cyclodextrins with large guest molecules.

  利用 EPR 光谱研究了单官能团自旋标记的 β-环糊精包合物的形成；这种方法对环糊精与大客体分子的相互作用非常敏感。
• 苝酰亚胺季铵盐型太阳能电池电子传输层材料及其制备及应用
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN114507232B

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明涉及有机半导体材料技术领域，具体涉及苝酰亚胺季铵盐型太阳能电池电子传输层材料及其制备及应用，其结构通式如式Ⅰ所示：其中，R基团选自烷基，芳基，羰基和酰胺的任意一种。本发明以苝酰亚胺为核心结构，通过与简单的卤代烃反应，合成得到具有良好的可水醇溶性质的季铵盐产物，苝酰亚胺结构的可见光吸收范围与太阳能电池的活性层能够很好地互补，作为材料能够提高电子传输层的LUMO能级，进一步提高器件的开路电压与短路电流密度，最终实现高的光电转化效率；且本发明的合成方法简单高效，且稳定性和重复性好，成本低、具有普适性，易于规模化生产。
• Spin Exchange Monitoring of the Strong Positive Homotropic Allosteric Binding of a Tetraradical by a Synthetic Receptor in Water
  作者：David Bardelang、Gilles Casano、Florent Poulhès、Hakim Karoui、Jessica Filippini、Antal Rockenbauer、Roselyne Rosas、Valérie Monnier、Didier Siri、Anouk Gaudel-Siri、Olivier Ouari、Paul Tordo

  DOI：10.1021/ja509586k

  日期：2014.12.17

  The flexible tetranitroxide 4T has been prepared and was shown to exhibit a nine line EPR spectrum in water, characteristic of significant through space spin exchange (J(ij)) between four electron spins interacting with four nitrogen nuclei (J(ij) ≫ a(N)). Addition of CB[8] to 4T decreases dramatically all the Jij couplings, and the nine line spectrum is replaced by the characteristic three line spectrum of a mononitroxide. The supramolecular association between 4T and CB[8] involves a highly cooperative asymmetric complexation by two CB[8] (K1 = 4027 M(-1); K2 = 202,800 M(-1); α = 201) leading to a rigid complex with remote nitroxide moieties. The remarkable enhancement for the affinity of the second CB[8] corresponds to an allosteric interaction energy of ≈13 kJ mol(-1), which is comparable to that of the binding of oxygen by hemoglobin. These results are confirmed by competition and reduction experiments, DFT and molecular dynamics calculations, mass spectrometry, and liquid state NMR of the corresponding reduced complex bearing hydroxylamine moieties. This study shows that suitably designed molecules can generate allosteric complexation with CB[8]. The molecule must (i) carry several recognizable groups for CB[8] and (ii) be folded so that the first binding event reorganizes the molecule (unfold) for a better subsequent recognition. The presence of accessible protonable amines and H-bond donors to fit with the second point are also further stabilizing groups of CB[8] complexation. In these conditions, the spin exchange coupling between four radicals has been efficiently and finely tuned and the resulting allosteric complexation induced a dramatic stabilization enhancement of the included paramagnetic moieties in highly reducing conditions through the formation of the supramolecular 4T@CB[8]2 complex.
• Stable Organoplatinum(IV) Complexes with Pendant Free Radicals
  作者：Louis M. Rendina、Jagadese J. Vittal、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om00005a019

  日期：1995.5

  Oxidative addition of 2-bromoacetamido derivatives of the stable, free-radical nitroxides tempo and proxyl (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-N-oxyl and 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidinyl-N-oxyl, respectively) to [PtMe(2)(bpy)] (bpy = 2,2(')-bipyridine) affords the novel organoplatinum-(IV) complexes [PtCH2C(O)NH-tempo}BrMe(2)(bpy)] (1), [PtCH2C(O)NH-proxyl}BrMe(2)(bpy)] (2), [PtCH2C(O)NHCH2-proxyl}BrMe(2)(bpy)] (3), [PtCH2C(O)NHCH2C(O)NH-proxyl}-BrMe(2)(bpy)] (4), and [PtCH2C(O)NH(CH2)(3) NHC(O)-proxyl}BrMe(2)(bpy)] (5) in good yields. The complexes exist as a mixture of trans (a) and cis (b) isomers and are the result of traits and cis oxidative addition, respectively. The broad H-1 NMR spectra and distinctive three-line pattern in the ESR spectra conclusively demonstrate the paramagnetic nature of the complexes. The X-ray structure of la was determined. Crystals of la are monoclinic, space group P2(1)/c, with a = 13.401(2) Angstrom, b = 16.979(1) Angstrom, c = 11.199(1) Angstrom, beta = 93.01(1)degrees, Z = 4, and R = 0.0499. The bromo and Pt-C sigma-bonded 4-(2-acetamido)-tempo ligands occupy a mutually trans arrangement about the octahedral platinum(IV) center. Complexes 1-5 are rare examples of stable organometallic species with pendant free radicals.