(E)-3-(1-triphenylmethylimidazol-4-yl)-2-propenyl 2-propynyl ether | 1300748-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-3-(1-triphenylmethylimidazol-4-yl)-2-propenyl 2-propynyl ether
• 英文别名: 4-[(E)-3-prop-2-ynoxyprop-1-enyl]-1-tritylimidazole
• CAS: 1300748-83-7
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O
• 分子量: 404.511
• InChiKey: ZVRLIZDISYFMQT-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-triphenylmethylimidazol-4-yl)-2-propenyl 2-propynyl ether 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以34%的产率得到1-Trityl-5,7-dihydrofuro[3,4-f]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(1-triphenylmethylimidazol-4-yl)-2-propenyl 2-propynyl ether
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder chemistry of 4-vinylimidazoles
  作者：Yong He、Pasupathy Krishnamoorthy、Heather M. Lima、Yingzhong Chen、Haiyan Wu、Rasapalli Sivappa、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1039/c0ob00657b

  日期：——

  An investigation of 4-vinylimidazoles as diene components in the intramolecular Diels–Alder reaction is described. In the course of these studies several parameters affecting the cycloaddition were evaluated including the nature of the imidazole protecting group, the type of dienophile and the linking group. These investigations established that amino linkers were generally more effective than either

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。