5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-bis-O-acetyl-adenosine | 151928-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-bis-O-acetyl-adenosine
• 英文别名: DMT(-5)Ribf2Ac3Ac(b)-adenin-9-yl；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 151928-74-4
• 化学式: C₃₅H₃₅N₅O₈
• 分子量: 653.692
• InChiKey: WJZDZPPDVXQXAP-UTBAFCPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-bis-O-acetyl-adenosine 在 吡啶 、 光气 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  RNA干扰法中生物不稳定的新戊酰氧基甲基掩盖的前RNA 2'- O-的合成及初步评价

  摘要：

  基于生物活性核酸的药物（例如小干扰RNA（siRNA））的细胞递送代表了其药物应用的主要技术障碍。类前药的方法提供了一个有吸引力的概念来解决传递问题。为了制备具有生物不稳定性保护作用的基于RNA的前药，这些药物可促进细胞吸收并易于在细胞内被酶去除以释放功能性RNA，我们用新戊酰氧基甲基（2'-OH位置）完全或部分掩盖了pro-RNA（ PivOM）组。已开发出一种合适的策略来合成和纯化碱基敏感的混合2'-OH / 2'- O-PivOM寡核糖核苷酸，并将其包括在siRNA中。在这种策略中，氟不稳定的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-苄氧基羰基（tboc）作为核碱基保护基（对于A和C），TBS基团作为2'-OH保护基和与固相支持物的Q-连接基与PivOM基团掩盖了一些2'-OH。我们利用PivOM基团的特定稳定性，将选定的酸性，碱性和氟离子处理应用于pro-RNA的去保护和释放。在基于人类细胞培

  DOI：

  10.1021/jo200826h
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 3.83h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-bis-O-acetyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  RNA干扰法中生物不稳定的新戊酰氧基甲基掩盖的前RNA 2'- O-的合成及初步评价

  摘要：

  基于生物活性核酸的药物（例如小干扰RNA（siRNA））的细胞递送代表了其药物应用的主要技术障碍。类前药的方法提供了一个有吸引力的概念来解决传递问题。为了制备具有生物不稳定性保护作用的基于RNA的前药，这些药物可促进细胞吸收并易于在细胞内被酶去除以释放功能性RNA，我们用新戊酰氧基甲基（2'-OH位置）完全或部分掩盖了pro-RNA（ PivOM）组。已开发出一种合适的策略来合成和纯化碱基敏感的混合2'-OH / 2'- O-PivOM寡核糖核苷酸，并将其包括在siRNA中。在这种策略中，氟不稳定的[（三异丙基甲硅烷基）氧基]-苄氧基羰基（tboc）作为核碱基保护基（对于A和C），TBS基团作为2'-OH保护基和与固相支持物的Q-连接基与PivOM基团掩盖了一些2'-OH。我们利用PivOM基团的特定稳定性，将选定的酸性，碱性和氟离子处理应用于pro-RNA的去保护和释放。在基于人类细胞培

  DOI：

  10.1021/jo200826h

文献信息

• Stereoselective formation of a P–P bond in the reaction of 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholanes with O,O-dialkyl H-phosphonates and H-thiophosphonates
  作者：Damian Błaziak、Piotr Guga、Agata Jagiełło、Dariusz Korczyński、Anna Maciaszek、Anna Nowicka、Aleksandra Pietkiewicz、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1039/c0ob00104j

  日期：——

  A new method for the formation of organohypophosphates containing a P–P bond under mild conditions, based on the DBU-assisted reaction of 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-oxathiaphospholanes with O,O-dialkyl H-phosphonates or H-thiophosphonates, has been elaborated. The resulting triesters of P1-thio- and P1,P2-dithiohypophosphoric acids, respectively, having O-methyl or O-ethyl groups, can be selectively dealkylated

  一种基于温和条件下形成具有P–P键的有机次磷酸酯的新方法。 DBU已经阐述了2-烷氧基-2-硫代1,3,2-氧杂磷烷基膦与O，O-二烷基H-膦酸酯或H-硫代膦酸酯的辅助反应。所得的分别为P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸的三酯具有邻甲基 或者 邻乙基基团可以被选择性地脱烷基以形成相应的二或单酯。适当保护2'-脱氧鸟苷-3'- O-（2-硫代-1,3,2-氧代磷杂环戊烷）将其以高度立体选择性的方式（分别为98％+和90％+）转化为相应的P 1-硫代-和P 1，P 2-二硫代次磷酸酯。