5-bromomethyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 68843-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-bromomethyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(bromomethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 68843-65-2
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₃
• 分子量: 236.065
• InChiKey: LNXBICUEKXPBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 2-hydroxyimino-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jaeger,V. et al., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 91 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-3-oxobutyrate 、 3-溴丙烯 在 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到5-bromomethyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-nitroacetoacetate as a new synthetic equivalent of ethoxycarbonylnitrile oxide

  摘要：

  It was shown that ethyl 2-nitroacetoacetate is a synthetic precursor of ethoxycarbonylnitrile oxide as well as of isoxazole- and isoxazoline-3-carboxylic acids and their esters. The elimination of acetic acid from ethyl 2-nitroacetoacetate occurs in a mixture of acetic acid and acetic anhydride in the presence of strong mineral acids, e.g., H2SO4, at room temperature and gives isoxazolines in yields of up to 85-91 %.

  DOI：

  10.1007/bf00699144

文献信息

• ISOXAZOLINE ALPHA 1a/1d ADRENORECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Baxter Ellen W.

  公开号：US20080221116A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates to isoxazolines useful as selective α 1a /α 1d adrenoreceptor antagonists for the treatment of benign prostatic hypertrophy and/or lower urinary tract symptoms as well as to pharmaceutical compositions comprising said compounds, processes to prepare these compounds, and the use of these compounds as α 1a /α 1d adrenoreceptor modulators in a method of treatment.

  本发明涉及一种用于治疗良性前列腺增生和/或下尿路症状的选择性α1a/α1d肾上腺素受体拮抗剂的异唑啉，以及包含该化合物的制药组合物、制备这些化合物的方法以及在治疗方法中使用这些化合物作为α1a/α1d肾上腺素受体调节剂。
• 3,5-disubstituierte 2-Isoxazoline und Isoxazole, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0451790A1

  公开（公告）日：1991-10-16

  3,5-disubstituierte 2-Isoxazoline und Isoxazole, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung Es werden neue 3,5-disubstituierte 2-Isoxazoline und Isoxazole sowie neue Arzneimittel, die sich insbesondere zur Prophylaxe und/oder Behandlung von pathologischen, neurodegenerativen Erkrankungen bei Mensch und Tier eignen, beschrieben. Ferner werden Verfahren zur Herstellung dieser 3,5-disubstituierten 2-Isoxazoline und Isoxazole gezeigt.

  3,5-二取代的 2-异恶唑和异噁唑，其制备工艺，含有它们的制剂及其用途 本文描述了新的 3,5-二取代 2-异恶唑和异噁唑，以及特别适用于预防和/或治疗人类和动物病理性神经退行性疾病的新药物。此外，还介绍了制备这些 3,5-二取代 2-异恶唑和异噁唑的工艺。
• WO2008/33513
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5273989A
  申请人：——

  公开号：US5273989A

  公开（公告）日：1993-12-28
• [EN] ISOXAZOLINE ALPHA 1a/1d ADRENORECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES ISOXAZOLINES DES ADRENORECEPTEURS ALPHA 1a/1d
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008033513A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The present invention relates to isoxazolines (I) useful as selective aia/aid adrenoreceptor antagonists for the treatment of benign prostatic hypertrophy and/or lower urinary tract symptoms as well as to pharmaceutical compositions comprising said compounds, processes to prepare these compounds, and the use of these compounds as a?a/aid adrenoreceptor modulators in a method of treatment.(I) and a form thereof, wherein L is selected from the group consisting of-CH₂-; -CO- and -CONH-; Het is heterocyclyl optionally substituted with one, two or three substituents selected from halo, nitro, oxo, C_1-6alkyl, C_1-6alkyloxy, C_1-6 alkyl-CO-, amino, amino mono-substituted with C_1-8alkyl, amino di-substituted with C_1-6alkyl, amino mono-substituted with ArC_1-6alkyl, amino disubstituted with ArC_1-6alkyl, Ar, Ar-CO, Ar-oxy, and Ar-SO2; Ar is selected from pyridinyl, phenyl and phenyl substituted with one or more substituents selected from halo, C_1-6alkyl, and C_1-6alkyloxy; with the proviso that 1-[[,5-dihydro-5-[[4-[2-(1- methylethoxy) phenyl]-1-piperazinyl]methyl]-3-isoxazolyl]methyl]-2-piperidone is not included
  [FR] L'invention concerne des isoxazolines utilisées comme antagonistes sélectifs des adrénorécepteurs aia/aid dans le traitement de l'hypertrophie prostatique bénigne et/ou des symptômes des voies urinaires inférieures, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, des procédés de préparation associés et l'utilisation de ces composés comme modulateurs des adrénorécepteurs a?a/aid dans un procédé de traitement (I) et une formule associée, dans laquelle L est choisi dans le groupe constitué par -CH₂-; -CO- et -CONH-; Het représente hétérocyclyle éventuellement substitué par un, deux ou trois substituants choisis parmi halo, nitro, oxo, C_1-6alkyle, C_1-6alkyloxy, C_1-6 alkyle-CO-, amino, amino monosubstitué par C_1-8alkyle, amino disubstitué par C_1-6alkyle, amino monosubstitué par ArC_1-6alkyle, amino disubstitué par ArC_1-6alkyle, Ar, Ar-CO, Ar-oxy, et Ar-SO2; Ar est choisi parmi pyridinyle, phényle et phényle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi halo, C_1-6alkyle, et C_1-6alkyloxy; pour autant que 1-[[,5-dihydro-5-[[4-[2-(1- méthylethoxy) phényl]-1-pipérazinyl]méthyl]-3-isoxazolyl]méthyl]-2-pipéridone ne soit pas inclus