DL-2-amino-7--1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid hydrochloride salt | 106094-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: DL-2-amino-7--1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid hydrochloride salt
• 英文别名: DL-2-amino-7-[bis(2-chloroethyl) amino]-1,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid hydrochloride；2-amino-7-[bis(2-chloroethyl)amino]-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 106094-77-3
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 367.703
• InChiKey: LOAXROWARKRDJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-7'-spiro-2,5-dione 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 DL-2-amino-7--1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  系统L特定氨基酸氮芥末的选择性细胞毒性。

  摘要：

  DL-2-氨基-7-双[（2-氯乙基）氨基] -1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸和DL-2-氨基-5-双[（2 -氯乙基）氨基] -1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸+++酸。通过对相应的nitrospirohydantoin前体2和3进行13 C NMR光谱的选择性质子解偶联，可以确定双（2-氯乙基）氨基侧链连接位点的正确分配，这是通过硝化β-四氢萘酮获得的乙内酰脲。将两种靶化合物6和7设计为能够通过亮氨酸优先转运系统（系统L）选择性转运入肿瘤细胞的肿瘤特异性试剂。系统L特定底物2-氨基-双环[2.2。]的初始传输速率的抑制分析。1]庚烷-2-羧酸（BCH）的6和7表明，在鼠L1210白血病细胞（Ki = 0.2 microM）中，7-取代的异构体6是该转运系统的极为有效的竞争性抑制剂。对该化合物的选择性进行评估表明，与原型氨基酸氮芥子气L-苯丙氨酸芥子气（L-PAM）相比，该化合物具有增

  DOI：

  10.1021/jm00386a017

文献信息

• Selective cytotoxicity of a system L specific amino acid nitrogen mustard
  作者：David R. Haines、Richard W. Fuller、Shakeel Ahmad、David T. Vistica、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm00386a017

  日期：1987.3

  Evaluation of the selectivity of this compound indicated that it possessed enhanced in vitro antitumor activity and reduced myelosuppressive activity when compared to its prototype amino acid nitrogen mustard, L-phenylalanine mustard (L-PAM). In addition to being more selectively toxic to tumor cells, this compound differs from L-PAM in having a 2-3-fold shorter half-life (t1/2).

  DL-2-氨基-7-双[（2-氯乙基）氨基] -1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸和DL-2-氨基-5-双[（2 -氯乙基）氨基] -1，2，3，4-四氢-2-萘甲酸+++酸。通过对相应的nitrospirohydantoin前体2和3进行13 C NMR光谱的选择性质子解偶联，可以确定双（2-氯乙基）氨基侧链连接位点的正确分配，这是通过硝化β-四氢萘酮获得的乙内酰脲。将两种靶化合物6和7设计为能够通过亮氨酸优先转运系统（系统L）选择性转运入肿瘤细胞的肿瘤特异性试剂。系统L特定底物2-氨基-双环[2.2。]的初始传输速率的抑制分析。1]庚烷-2-羧酸（BCH）的6和7表明，在鼠L1210白血病细胞（Ki = 0.2 microM）中，7-取代的异构体6是该转运系统的极为有效的竞争性抑制剂。对该化合物的选择性进行评估表明，与原型氨基酸氮芥子气L-苯丙氨酸芥子气（L-PAM）相比，该化合物具有增