N-(1-phenylpyrazol-5-yl)-N-(1-benzyl-4-piperidyl)amine | 425644-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-phenylpyrazol-5-yl)-N-(1-benzyl-4-piperidyl)amine
• 英文别名: N-(1-Phenylpyrazol-5-YL)-N-(1-benzyl-4-piperidyl)-amine；1-benzyl-N-(2-phenylpyrazol-3-yl)piperidin-4-amine
• CAS: 425644-20-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄
• 分子量: 332.448
• InChiKey: AHUJEORGPACVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylpyrazol-5-yl)-N-(1-benzyl-4-piperidyl)amine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-phenylpyrazol-5-yl)-N-(4-piperidyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  长效芬太尼类似物：N-（1-苯基吡唑基）-N-（1-苯基烷基-4-哌啶基）丙酰胺的合成和药理作用。

  摘要：

  描述了新的芬太尼类似物的合成，其中丙腈基的苯环已被苯基吡唑代替。使用扭体试验和热板试验在小鼠中评估抗伤害感受活性。两种化合物显示出令人感兴趣的镇痛特性，比吗啡强，比芬太尼强，但作用时间更长。这些化合物抑制了豚鼠回肠和小鼠输精管的电诱发的肌肉收缩，但没有抑制兔输精管的电诱发的肌肉收缩，并且可以被拮抗剂（纳洛酮和/或CTOP）逆转，因此表明这些化合物起到了mu激动剂的作用。最后，结合数据证实了该化合物对mu受体具有高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00345-5
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑 、 N-苄基哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到N-(1-phenylpyrazol-5-yl)-N-(1-benzyl-4-piperidyl)amine
  参考文献：
  名称：

  长效芬太尼类似物：N-（1-苯基吡唑基）-N-（1-苯基烷基-4-哌啶基）丙酰胺的合成和药理作用。

  摘要：

  描述了新的芬太尼类似物的合成，其中丙腈基的苯环已被苯基吡唑代替。使用扭体试验和热板试验在小鼠中评估抗伤害感受活性。两种化合物显示出令人感兴趣的镇痛特性，比吗啡强，比芬太尼强，但作用时间更长。这些化合物抑制了豚鼠回肠和小鼠输精管的电诱发的肌肉收缩，但没有抑制兔输精管的电诱发的肌肉收缩，并且可以被拮抗剂（纳洛酮和/或CTOP）逆转，因此表明这些化合物起到了mu激动剂的作用。最后，结合数据证实了该化合物对mu受体具有高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00345-5