N-(2-Hydroxy-naphthyl-(1)-methylen)-glycin-(N-benzyl-amid) | 18895-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-naphthyl-(1)-methylen)-glycin-(N-benzyl-amid)
• CAS: 18895-30-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: NGIXAWJPIFCGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2-<4-Oxo-penten-(2)-yl-(2)>-α-amino-essigsaeure-benzylamid 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-Hydroxy-naphthyl-(1)-methylen)-glycin-(N-benzyl-amid)
  参考文献：
  名称：

  配位体的反应。第四部分 氨基镁化合物在由α-氨基酸乙酯制备α-氨基酸酰胺中的用途

  摘要：

  苄胺和甲醇镁对甘氨酸乙酯和水杨醛，2-羟基-1-萘醛和戊烷-2,4-二酮形成的席夫碱的作用导致苄基酰胺的形成，在前两个席夫的情况下碱，胺交换。建议苄基酰胺的形成是通过涉及席夫碱和氨基镁化合物的螯合物发生的。提供类似的解释以说明当各种乙基酯与碘化苄基氨基镁和碘化苄基氨基锌一起加热时，所获得的苄基酰胺的收率变化很大。处理由α-氨基酸乙酯和戊-2,4-二酮或1-苯基丙烷-1形成的席夫碱，通过将伯胺或仲胺加到二乙基镁中而制得的具有乙基（氨基）镁化合物的3-二酮提供了良好的预期席夫碱酰胺收率。母体α-氨基酰胺可通过用盐酸水解或用溴水处理而从中获得（作为氢卤化物）。

  DOI：

  10.1039/j39680001704