[5-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl]oxy-trimethylsilane | 146762-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [5-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 146762-13-2
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₂Si₂
• 分子量: 430.698
• InChiKey: ROELTQCDYIJAOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl]oxy-trimethylsilane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-(α-D-Arabinofuranosyl)-5-(4-benzylpiperazino)uracil
  参考文献：
  名称：

  A Surprising Ring Opening Mechanism in the Formation of α-D-Arabinofuranosyl Nucleosides from 5-Substituted Uracils

  摘要：

  在三甲基硅基三氟甲磺酸酯的存在下，硅烷化的5-取代尿嘧啶衍生物6与甲基2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（3）反应，生成相应的5-取代1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基)尿嘧啶7和非环状的2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-甲基-1-(尿嘧啶-1-基)-D-阿拉伯醇9的混合物，其中C-1位的甲氧基保持完整。化合物7通过与甲醇氨反应去保护，得到8。化合物7还与Lawesson试剂反应，生成相应的4-硫-α-D-阿拉伯呋喃糖核苷14，后者通过甲醇氨处理去保护，得到核苷15。从化合物9也得到了去保护的非环状核苷10。讨论了核苷7的形成机理，并且认为非环状核苷9是中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26363
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 在 ammonium sulfate 作用下， 反应 6.25h， 生成 [5-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Henrik; Pedersen, Erik B.; Nielsen, Carsten M., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 2, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：