3,4-dihydronaphtho<2,1-b>thiepin-1(2H)-one | 10442-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 3,4-dihydronaphtho<2,1-b>thiepin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydronaphtho[2,1-b]thiepin-1(2H)-one；1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphtho<2,1-b>thiepin；3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-b]thiepin-1-one；3,4-Dihydro-2H-naphtho[2,1-b]thiepin-1-on；3,4-dihydro-2H-benzo[g][1]benzothiepin-1-one
• CAS: 10442-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: VPUSPNGKKXNHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydronaphtho<2,1-b>thiepin-1(2H)-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,5-dioxo-3,4-dihydro-2H-5λ6-naphtho[2,1-b]thiepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Cyclization of ι-(α-Naphthyl)-1-alkanesulfonyl Chlorides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a017
• 作为产物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-ylthio)butanoic acid 生成 3,4-dihydronaphtho<2,1-b>thiepin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些1-苯并噻吩衍生物的环收缩成1-苯并噻吩

  摘要：

  据报道通过环收缩将一些1-苯并噻吩衍生物（1）转变为1-苯并噻吩衍生物（2a）。反式-1,2-二溴-1,2,3,4-四氢萘并[ 2,1 - b ]噻吩（8）的类似环收缩得到噻吩衍生物（9a）。在催化剂存在下用碱处理溴化合物（2a）和（9a）分别提供了优异的产率二烯（2d）和（9b）。

  DOI：

  10.1039/p19810001707

文献信息

• Friedel–Crafts reactions of acyl trifluoromethanesulfonates and cyclic acylsulfonium cations generated from acyl fluorides
  作者：K.V. Raghavendra Rao、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.029

  日期：2016.7

  Reactive acyl trifluoromethanesulfonates are formed from the reaction of acyl fluorides with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf). These electrophiles undergo Friedel–Crafts reactions with electron-rich aromatics at room temperature. When a sulfur atom is present at their γ position, their cyclization to acylsulfonium cations is observed and is followed by a rearrangement leading to benzothiepinones

  反应性酰基三氟甲磺酸盐是由酰基氟与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）反应形成的。这些亲电试剂在室温下与富电子芳族化合物发生Friedel-Crafts反应。当硫原子存在于其γ位置时，观察到它们被环化为酰基ls阳离子，随后发生重排，生成苯并噻吩酮（或二苯并[ b，e ]噻吩酮），产率为40-85％。
• CHATTERJEE A.; SEN B.; CHATTERJEE S. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1981, NO 6, 1707-1711
  作者：CHATTERJEE A.、 SEN B.、 CHATTERJEE S. K.

  DOI：——

  日期：——