[1α,5α,6α]-6-Aminomethyl-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 134575-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [1α,5α,6α]-6-Aminomethyl-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1α, 5α, 6α)-6-aminomethyl-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；(1α,5α,6α)-6-aminomethyl-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；(1a,5a,6a)-6-aminomethyl-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane；3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hex-6-yl-methylamine
• CAS: 134575-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• mdl: MFCD11099884
• 分子量: 202.299
• InChiKey: UNLBCCJUBAVNHR-XYYAHUGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1α,5α,6α]-6-Aminomethyl-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-Butyl N-[[(1S,5R)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氟喹诺酮类化合物的合成及其对弓形虫和疟原虫的体外活性评估。

  摘要：

  描述了四种新的计算机设计的氟喹诺酮的合成，这些合成的氟喹诺酮已通过QSAR分析预测对弓形虫原虫具有活性。这些化合物在体外对弓形虫有抑制作用。这些化合物之一具有与曲伐沙星相当的高活性。它结合了加替沙星或莫西沙星的基本环丙基喹啉结构与托伐沙星的C-7 6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己基侧链。这四种化合物即使在高浓度下也对恶性疟原虫的血液阶段具有抑制作用。这些结果证实了喹诺酮类药物具有抗T的潜力。刚地和抗疟药，但也表明不能可靠地扩展刚地弓形虫的QSAR模型来筛选抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.070
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-3-Benzyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carbaldehyde oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [1α,5α,6α]-6-Aminomethyl-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  新型氟喹诺酮类化合物的合成及其对弓形虫和疟原虫的体外活性评估。

  摘要：

  描述了四种新的计算机设计的氟喹诺酮的合成，这些合成的氟喹诺酮已通过QSAR分析预测对弓形虫原虫具有活性。这些化合物在体外对弓形虫有抑制作用。这些化合物之一具有与曲伐沙星相当的高活性。它结合了加替沙星或莫西沙星的基本环丙基喹啉结构与托伐沙星的C-7 6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己基侧链。这四种化合物即使在高浓度下也对恶性疟原虫的血液阶段具有抑制作用。这些结果证实了喹诺酮类药物具有抗T的潜力。刚地和抗疟药，但也表明不能可靠地扩展刚地弓形虫的QSAR模型来筛选抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.070

文献信息

• [EN] CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RECEPTEURS CANNABINOIDES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006002133A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds of Formula (I) and/or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, or pharmaceutical compositions containing such compounds exhibit anti-inflammatory and immunomodulatory activity, and can be effective asCB2 receptor ligands in treating cancer and inflammatory, immunomodulatory or respiratory diseases or conditions.

  化合物式(I)及/或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，或含有这些化合物的药物组合物表现出抗炎和免疫调节活性，并且在治疗癌症和炎症、免疫调节或呼吸系统疾病或症状中可以作为CB2受体配体而发挥作用。
• Xanthine Derivatives a Useful as Muscarinic Receptor Antagonists
  申请人：Mehta Anita

  公开号：US20080319002A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  This present invention generally relates to xanthine derivatives as muscarinic receptor antagonists which are useful, among other uses, for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to the process for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds, and the methods for treating diseases mediated through muscarinic receptors.

  这项发明通常涉及黄嘌呤衍生物作为肌氨酸受体拮抗剂，这些衍生物在其他用途中可用于治疗通过肌氨酸受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。该发明还涉及所述化合物的制备方法、含有所述化合物的药物组合物，以及治疗通过肌氨酸受体介导的疾病的方法。
• MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Mehta Anita

  公开号：US20090176856A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  This present invention generally relates to muscarinic receptor antagonists, which are useful, among other uses, for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to the process for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds, and the methods for treating diseases mediated through muscarinic receptors.

  本发明通常涉及肌氨酸受体拮抗剂，这些拮抗剂用于治疗通过肌氨酸受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病等其他用途。该发明还涉及所述化合物的制备过程、含有所述化合物的药物组合物以及治疗通过肌氨酸受体介导的疾病的方法。
• [EN] MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006016245A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention generally relates to muscarinic receptor antagonists, which are useful in the treatment of various diseases of the respiratory, urinary or gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to processes for preparing such muscarinic receptor antagonists and pharmaceutical compositions thereof. The invention further relates to methods of treating diseases mediated through muscarinic receptors.

  本发明通常涉及肌胆碱受体拮抗剂，其在通过肌胆碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统或消化系统的各种疾病的治疗中有用。本发明还涉及制备这种肌胆碱受体拮抗剂和其药物组成物的方法。此外，本发明还涉及通过肌胆碱受体介导的疾病的治疗方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1alpha, 5alpha, 6alpha)-6-AMINOMETHYL-3-BENZYL-3-AZBICYCLO[3.1.0]HEXANE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (1 DOLLAR G(A), 5 DOLLAR G(A), 6 DOLLAR G(A))-6-AMINOMETHYL-3-BENZYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005026122A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to a new and industrially advantageous process for the preparation of (1α , 5α , 6α )-6-aminomethyl-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane, a key intermediate for the synthesis of azabicyclo quinolone derivatives as antimicrobials and for the synthesis of various azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives.

  本发明涉及一种新的、在工业上具有优势的制备(1α, 5α, 6α)-6-氨甲基-3-苄基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的过程，该过程是合成氮杂双环喹诺酮衍生物作为抗微生物药物和合成各种氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的关键中间体。