[(2R)-1-(4-methoxyphenoxy)-6-trityloxyhexan-2-yl] methanesulfonate | 924654-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R)-1-(4-methoxyphenoxy)-6-trityloxyhexan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 924654-87-5
• 化学式: C₃₃H₃₆O₆S
• 分子量: 560.711
• InChiKey: LBFLWOXZUYLQGL-JGCGQSQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  709.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-(4-methoxyphenoxy)-6-trityloxyhexan-2-yl] methanesulfonate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Single Enantiomer Epoxides by Bromomandelation of Prochiral Alkenes

  摘要：

  A combination of mandelic acid and N-bromosuccinimide efficiently converts prochiral alkenes into a readily separable 1:1 mixture of the bromomandelates. The diastereomerically pure bromomandelates are then converted into a variety of enantiomerically pure products. Terminal alkenes are converted into enantiomerically pure epoxides. Cyclohexene is converted into enantiomerically pure cis-2-azidocyclohexanol and cis-2-phenylthiocyclohexanol.

  DOI：

  10.1021/jo061818r
• 作为产物：
  描述：

  6-(trityloxy)hex-1-en 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R)-1-(4-methoxyphenoxy)-6-trityloxyhexan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Single Enantiomer Epoxides by Bromomandelation of Prochiral Alkenes

  摘要：

  A combination of mandelic acid and N-bromosuccinimide efficiently converts prochiral alkenes into a readily separable 1:1 mixture of the bromomandelates. The diastereomerically pure bromomandelates are then converted into a variety of enantiomerically pure products. Terminal alkenes are converted into enantiomerically pure epoxides. Cyclohexene is converted into enantiomerically pure cis-2-azidocyclohexanol and cis-2-phenylthiocyclohexanol.

  DOI：

  10.1021/jo061818r

文献信息

• Single Enantiomer Epoxides by Bromomandelation of Prochiral Alkenes
  作者：Douglass F. Taber、Jiang-lin Liang

  DOI：10.1021/jo061818r

  日期：2007.1.1

  A combination of mandelic acid and N-bromosuccinimide efficiently converts prochiral alkenes into a readily separable 1:1 mixture of the bromomandelates. The diastereomerically pure bromomandelates are then converted into a variety of enantiomerically pure products. Terminal alkenes are converted into enantiomerically pure epoxides. Cyclohexene is converted into enantiomerically pure cis-2-azidocyclohexanol and cis-2-phenylthiocyclohexanol.