4-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one | 1242184-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one；4-(4-tert-butylphenyl)-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 1242184-47-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: IXZHXPUCGXXSES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应方便地固相合成香豆素

  摘要：

  使用聚苯乙烯负载的琥珀酰亚胺亚硒酸酯作为硒源，进行TMSOTf催化的链状烯烃分子内硒基芳基化反应。该催化方法为区域选择性合成具有硒代功能的二氢香豆素提供了一种有效的方法，随后同步消除亚硒酸盐以提供高收率和纯度的香豆素。还进行了树脂结合的溴代二氢香豆素的Suzuki交叉偶联反应，并且通过随后裂解硒连接基获得联苯香豆素。 硒-环化-TMSOTf-香豆素-固相合成-碳-碳键形成-催化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290618

文献信息

• Selectivity Controlled Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Propiolates and Chromenones from Phenols and Alkynes
  作者：Fengxiang Zhu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01368

  日期：2018.6.1

  interesting selectivity-controlled palladium-catalyzed oxidative carbonylation procedure for the synthesis of propiolates and chromenones has been developed. Starting from phenols and alkynes, under slightly different conditions, various propiolates and chromenones can be isolated in moderate to good yields. Additionally, this also presents the first example of direct carbonylative annulation of nonpreactivated

  已经开发了一种有趣的选择性控制的钯催化的氧化羰基化方法，用于合成丙酸酯和色农酮。从苯酚和炔烃开始，在略有不同的条件下，可以以中等到良好的产率分离出各种丙酸酯和色农酮。另外，这也提供了非预活化酚和末端炔烃直接羰基环化以生产色农酮的第一个例子。
• Microwave-Promoted, One-Pot, Solvent-Free Synthesis of 4-Arylcoumarins from 2-Hydroxybenzophenones
  作者：José Crecente-Campo、M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas

  DOI：10.1002/ejoc.201000051

  日期：2010.7

  4-Arylcoumarins are synthesized in very good yields through solvent-free microwave irradiation of 2-hydroxybenzophenones and alkyl malonate in the presence of DBU. The one-pot synthesis is carried out with Knoevenagel condensation, intramolecular lactonization, and decarboxylation reactions. The method can be applied to a broad scope of neoflavonoids.

  在 DBU 存在下，通过 2-羟基二苯甲酮和丙二酸烷基酯的无溶剂微波辐射，以非常好的收率合成 4-芳基香豆素。通过 Knoevenagel 缩合、分子内内酯化和脱羧反应进行一锅法合成。该方法可应用于广泛的新黄酮类化合物。