6-(4-dimethylaminobutoxy)naphthalene-2-carboxaldehyde | 1092788-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-dimethylaminobutoxy)naphthalene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-[4-(Dimethylamino)butoxy]naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1092788-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: SZEVNJXKAXFLEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-dimethylaminobutoxy)naphthalene-2-carboxaldehyde 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(4-(6-formylnaphthalen-2-yloxy)butyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  牛血浆胺氧化酶的灵敏、选择性和紧密结合的荧光底物的发现

  摘要：

  我们报告了牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 的一种新型荧光底物，即 (2-(6-(氨基甲基)萘-2-基氧基)乙基)三甲基铵 (ANETA)，它与 ​​BPAO ( K m 183 ± 14 nM) 并且代谢相当快 ( k cat 0.690 ± 0.010 s -1），醛转换产物（2-（6-甲酰基萘-2-基氧基）乙基）三甲基铵作为酶活性的实时报告荧光团。这允许开发比分光光度法苄胺检测灵敏度高 2 个数量级的荧光非耦合检测。ANETA 的发现涉及通过基于结构的设计精心设计先导化合物 6-甲氧基-2-萘甲胺，该设计将 BPAO 的辅助阳离子结合位点视为控制结合亲和力的最重要的结构特征。基于结构的设计进一步确保了高选择性：ANETA 是 BPAO 的良好底物，但不是猪肾二胺氧化酶 (pkDAO) 或大鼠肝单胺氧化酶 (MAO-B) 的底物。ANETA 代表了第一个高度敏感、选择性、直接实时了解酶活性。

  DOI：

  10.1021/jo8018945
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-(dimethylamino)butoxy)naphthalene-2-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到6-(4-dimethylaminobutoxy)naphthalene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  牛血浆胺氧化酶的灵敏、选择性和紧密结合的荧光底物的发现

  摘要：

  我们报告了牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 的一种新型荧光底物，即 (2-(6-(氨基甲基)萘-2-基氧基)乙基)三甲基铵 (ANETA)，它与 ​​BPAO ( K m 183 ± 14 nM) 并且代谢相当快 ( k cat 0.690 ± 0.010 s -1），醛转换产物（2-（6-甲酰基萘-2-基氧基）乙基）三甲基铵作为酶活性的实时报告荧光团。这允许开发比分光光度法苄胺检测灵敏度高 2 个数量级的荧光非耦合检测。ANETA 的发现涉及通过基于结构的设计精心设计先导化合物 6-甲氧基-2-萘甲胺，该设计将 BPAO 的辅助阳离子结合位点视为控制结合亲和力的最重要的结构特征。基于结构的设计进一步确保了高选择性：ANETA 是 BPAO 的良好底物，但不是猪肾二胺氧化酶 (pkDAO) 或大鼠肝单胺氧化酶 (MAO-B) 的底物。ANETA 代表了第一个高度敏感、选择性、直接实时了解酶活性。

  DOI：

  10.1021/jo8018945

文献信息

• Discovery of a Sensitive, Selective, and Tightly Binding Fluorogenic Substrate of Bovine Plasma Amine Oxidase
  作者：Ke-Qing Ling、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jo8018945

  日期：2009.1.2

  We report a novel fluorogenic substrate of bovine plasma amine oxidase (BPAO), namely, (2-(6-(aminomethyl)naphthalen-2-yloxy)ethyl)trimethylammonium (ANETA), which displays extremely tight binding to BPAO (Km 183 ± 14 nM) and yet is metabolized fairly quickly (kcat 0.690 ± 0.010 s−1), with the aldehyde turnover product (2-(6-formylnaphthalen-2-yloxy)ethyl)trimethylammonium serving as a real time reporting

  我们报告了牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 的一种新型荧光底物，即 (2-(6-(氨基甲基)萘-2-基氧基)乙基)三甲基铵 (ANETA)，它与 ​​BPAO ( K m 183 ± 14 nM) 并且代谢相当快 ( k cat 0.690 ± 0.010 s -1），醛转换产物（2-（6-甲酰基萘-2-基氧基）乙基）三甲基铵作为酶活性的实时报告荧光团。这允许开发比分光光度法苄胺检测灵敏度高 2 个数量级的荧光非耦合检测。ANETA 的发现涉及通过基于结构的设计精心设计先导化合物 6-甲氧基-2-萘甲胺，该设计将 BPAO 的辅助阳离子结合位点视为控制结合亲和力的最重要的结构特征。基于结构的设计进一步确保了高选择性：ANETA 是 BPAO 的良好底物，但不是猪肾二胺氧化酶 (pkDAO) 或大鼠肝单胺氧化酶 (MAO-B) 的底物。ANETA 代表了第一个高度敏感、选择性、直接实时了解酶活性。