(R)-S-(1-naphthoyl)-L-cysteine | 1353648-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-S-(1-naphthoyl)-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(naphthalene-1-carbonylsulfanyl)propanoate
• CAS: 1353648-16-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: PFOYBKLYBWBIQS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-S-(1-naphthoyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysis with cysteine derivatives: recoverable and cheap chiral catalyst for direct aldol reactions

  摘要：

  开发了一种高度对映选择性、可回收且廉价的半胱氨酸衍生物，其在常见的非极性有机溶剂中具有改善的溶解性特性。反应使用5 mol%催化剂1e进行催化，醛醇产物的syn/anti比率可高达99:1，对映体过量（ee）超过99%。催化剂可以轻松回收并重复使用，经过五个循环后仅观察到轻微的对映选择性降低。催化剂1e可以在大规模反应中有效使用，并维持相同水平的对映选择性，这为其在工业中的应用提供了很大可能性。(i) 直接醛醇反应在1,2-二氯乙烷中通过简单的程序进行。(ii) 半胱氨酸的直接S-酰化以获得有机催化剂1a-f，可以轻松地从商业来源通过一步经济地进行，两种对映体均易于获得。(iii) 5 mol%催化剂1e足以以优异的产率（高达93%）和对映选择性（高达99%）提供醛醇产物。(iv) 催化剂1e可以轻松回收和重复使用，并且可以在大规模反应中有效使用，保持相同水平的对映选择性，这为其在工业中的应用提供了极大的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0336-5