5-piperazin-1-ylimidazo[1,2-a]pyridine | 739364-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-piperazin-1-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 5-(Piperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 739364-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: FKRXTDSFOMPWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-piperazin-1-ylimidazo[1,2-a]pyridine 、 二碳酸二叔丁酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以8.39 g的产率得到4-咪唑并1,2-a吡啶-5-基-1-哌嗪羧酸,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶是口服活性因子Xa抑制剂的新型S4结合元素。

  摘要：

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.024
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 5-氯-咪唑并[1,2-a]吡啶 反应 18.0h， 生成 5-piperazin-1-ylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶是口服活性因子Xa抑制剂的新型S4结合元素。

  摘要：

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.024

文献信息

• PHARMACEUTICAL 6,5 HETEROBICYCLIC RING DERIVATIVES
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP3527209A1

  公开（公告）日：2019-08-21

  The invention relates to 6,5 heterobicyclic ring derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of inflammatory conditions driven by STING activation, such as SLE and geographic atrophy.

  该发明涉及6,5杂环环衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗由STING激活驱动的炎症性疾病，如SLE和地理性萎缩症。
• Decahydroisoquinoline derivatives as novel non-peptidic, potent and subtype-selective somatostatin sst3 receptor antagonists
  作者：Thomas Troxler、Konstanze Hurth、Karl-Heinrich Schuh、Philippe Schoeffter、Daniel Langenegger、Albert Enz、Daniel Hoyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.063

  日期：2010.3

  Starting from non-peptidic sst(1)-selective somatostatin receptor antagonists, first compounds with mixed sst(1)/sst(3) affinity were identified by directed structural modifications. Systematic optimization of these initial leads afforded novel, enantiomerically pure, highly potent and sst(3)-subtype selective somatostatin antagonists based on a (4S,4aS,8aR)-decahydroisoquinoline-4-carboxylic acid core moiety. These compounds can efficiently be synthesized and show promising PK properties in rodents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pharmaceutical 6,5 Heterobicyclic Ring Derivatives
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：US20200399268A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention relates to 6,5 heterobicyclic ring derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of inflammatory conditions driven by STING activation, such as, but not confined to, SLE and geographic atrophy.
• [EN] PHARMACEUTICAL 6,5 HETEROBICYCLIC RING DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLIQUES 6,5 HÉTÉROBICYCLIQUES PHARMACEUTIQUES
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2019158731A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The invention relates to 6,5 heterobicyclic ring derivatives of formula (I), processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of inflammatory conditions driven by STING activation, such as, but not confined to, SLE and geographic atrophy.
• Discovery of piperazinylimidazo[1,2-a]pyridines as novel S4 binding elements for orally active Factor Xa inhibitors
  作者：Yasuhiro Imaeda、Tetsuji Kawamoto、Mamoru Tobisu、Noriko Konishi、Katsuhiko Hiroe、Masaki Kawamura、Toshimasa Tanaka、Keiji Kubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.024

  日期：2008.3.15

  recently reported the discovery of orally active sulfonylalkylamide Factor Xa (FXa) inhibitors, as typified by compound 1 (FXa IC(50)=0.061 microM). Since the pyridylpiperidine moiety was not investigated in our previous study, we conducted detailed structure-activity relationship studies on this S4 binding element. This investigation led to the discovery of piperazinylimidazo[1,2-a]pyridine 2b as a novel

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。