(2S,5R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(3,3,3-trifluoropropyl)-2,5-dihydropyrazine | 1260437-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(3,3,3-trifluoropropyl)-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 1260437-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₉F₃N₂O₂
• 分子量: 280.29
• InChiKey: QMURYCFKLMQXOL-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3,3,3-三氟丙烷 、 (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以10%的产率得到(2S,5R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(3,3,3-trifluoropropyl)-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂BMS-708163的合成

  摘要：

  据报道，BMS-708163的简明，会聚外消旋合成。在分开的罐中制备由N -4-氯苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙基甘氨酸和2-氟苄醇的1,2,4-恶二唑衍生物组成的两个片段，然后通过Mitsunobu反应偶联在一起。由于使用Schöllkopf试剂烷基化开发了光学纯的（d）-3,3,3-三氟丙基甘氨酸甲酯的便捷手性合成方法，因此该方法也可用于BMS-708163的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.025