methyl (2S,6R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 132113-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S,6R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 132113-96-3
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄Si
• 分子量: 317.501
• InChiKey: HLPAVSNJYAIQEK-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-cis-2,6-(acetoxymethyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 methyl (2S,6R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalysed hydrolysis of N-benzyloxycarbonyl-cis-2,6-(acetoxymethyl)piperidine. A facile route to optically active piperidines

  摘要：

  We report the first enzymatic asymmetrization of a piperidine system. Hydrolysis of N-benzyloxycarbonyl-cis-2,6-(acetoxymethyl)piperidine in the presence of Aspergillus niger lipase gave the corresponding 2R, 6S mono-acetate in good chemical yield and very high optical purity (ee greater-than-or-equal-to 98%).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86034-6

文献信息

• Asymmetric Cleavage of 9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one into<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Piperidine. A Facile Approach to a Chiral Building Block for Alkaloid Synthesis
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1246/cl.1990.1319

  日期：1990.8

  An asymmetric cleavage of the ‘fork head’ ketone of 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one gave a cis-2,6-disubstituted piperidine derivative in 93% ee, which was transformed to the cis-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine derivative, a versatile chiral building block.

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。
• Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313
  作者：Momose, Takefumi、Toshima, Minoru、Toyooka, Naoki、Hirai, Yoshiro、Eugster, Conrad Hans

  DOI：——

  日期：——
• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;HIRAI, YOSHIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1319-1322
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYOOKA, NAOKI、HIRAI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——