1,2-O-bis(3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgalloyl)-4,6-O-anisylidene-3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose | 1413011-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1,2-O-bis(3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgalloyl)-4,6-O-anisylidene-3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 1413011-52-5
• 化学式: C₈₂H₇₆O₁₉
• 分子量: 1365.49
• InChiKey: QZPWYSNBVPHHPN-HIAKQGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  198.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-bis(3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgalloyl)-4,6-O-anisylidene-3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4,6-O-anisylidene-1,2-O-bis(4-O-benzylgalloyl)-3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Roxbin B拟议结构的全合成；不相同的结果

  摘要：

  合成了拟议的roxbin B结构。对于合成，开发了一种制备六羟基二苯甲酰基（HHDP）桥的新合成方法，该方法涉及轴向手性HHDP酸酐的逐步酯化。合成的化合物与天然roxbin B不同。

  DOI：

  10.1021/ol302845n
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-anisylidene-3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-D-glucopyranose 、 3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgalloyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到1,2-O-bis(3,5-di-O-allyl-4-O-benzylgalloyl)-4,6-O-anisylidene-3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Roxbin B拟议结构的全合成；不相同的结果

  摘要：

  合成了拟议的roxbin B结构。对于合成，开发了一种制备六羟基二苯甲酰基（HHDP）桥的新合成方法，该方法涉及轴向手性HHDP酸酐的逐步酯化。合成的化合物与天然roxbin B不同。

  DOI：

  10.1021/ol302845n