2,11-dihydroxy-6,8-dimethoxy-7H-1,2-dihydrofuro[2','3:4,5]furo[2,3-c]-xanthen-7-one | 438497-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 杂色曲霉素
• 英文名称: 2,11-dihydroxy-6,8-dimethoxy-7H-1,2-dihydrofuro[2','3:4,5]furo[2,3-c]-xanthen-7-one
• CAS: 438497-25-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₈
• 分子量: 372.331
• InChiKey: QYOKVCGBWUXZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 2,11-dihydroxy-6,8-dimethoxy-7H-1,2-dihydrofuro[2','3:4,5]furo[2,3-c]-xanthen-7-one 在 Amberlyst 15 resin 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 endo-6,8-dimethoxy-11-hydroxy-2-thiophenyl-7H-1,2-dihydrofuro[2','3:4,5]furo[2,3-c]-xanthen-7-one 、 exo-6,8-dimethoxy-11-hydroxy-2-thiophenyl-7H-1,2-dihydrofuro[2','3:4,5]furo[2,3-c]-xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  11-HydroxylO-Methylsterigmatocystin 的合成和细胞色素 P-450 在黄曲霉毒素生物合成最后一步中的作用

  摘要：

  在黄曲霉毒素 B(1) 的复杂生物合成中发生的主要骨骼重排（蒽醌 --> 氧杂蒽酮 --> 香豆素）由细胞色素 P-450 介导。先前的实验表明，需要两次连续的单加氧酶反应才能将呫吨酮 O-甲基杂色藻毒素 (OMST) 转化为黄曲霉毒素，我们证明该过程是由寄生曲霉中的单个 P-450 OrdA 介导的，与黄曲霉中的发现一致. 提出第一个氧化循环导致 11-羟基 O-甲基杂色藻素 (HOMST) 的形成，而第二个氧化循环需要芳环裂解、去甲基化、脱水、脱羧和重排以产生黄曲霉毒素 - 一个显着的转化序列。为了验证这一假设，HOMST 已通过 Houben-Hoesch 反应的烷基腈变体合成。麻烦的羰基氧杂蒽酮被保护为丁烯以允许进一步加工分子，然后产物氧杂蒽酮在独特的简便过酸脱保护中恢复。设计了方法来构建敏感的二氢双呋喃并保持部分甲基化氢醌的氧化态。ordA 在酵母膜制剂中的表达使得 HOMST 的中间体既可以在

  DOI：

  10.1021/ja012185v
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium fluoride on basic alumina 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氯化锑(V) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 2,11-dihydroxy-6,8-dimethoxy-7H-1,2-dihydrofuro[2','3:4,5]furo[2,3-c]-xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  11-HydroxylO-Methylsterigmatocystin 的合成和细胞色素 P-450 在黄曲霉毒素生物合成最后一步中的作用

  摘要：

  在黄曲霉毒素 B(1) 的复杂生物合成中发生的主要骨骼重排（蒽醌 --> 氧杂蒽酮 --> 香豆素）由细胞色素 P-450 介导。先前的实验表明，需要两次连续的单加氧酶反应才能将呫吨酮 O-甲基杂色藻毒素 (OMST) 转化为黄曲霉毒素，我们证明该过程是由寄生曲霉中的单个 P-450 OrdA 介导的，与黄曲霉中的发现一致. 提出第一个氧化循环导致 11-羟基 O-甲基杂色藻素 (HOMST) 的形成，而第二个氧化循环需要芳环裂解、去甲基化、脱水、脱羧和重排以产生黄曲霉毒素 - 一个显着的转化序列。为了验证这一假设，HOMST 已通过 Houben-Hoesch 反应的烷基腈变体合成。麻烦的羰基氧杂蒽酮被保护为丁烯以允许进一步加工分子，然后产物氧杂蒽酮在独特的简便过酸脱保护中恢复。设计了方法来构建敏感的二氢双呋喃并保持部分甲基化氢醌的氧化态。ordA 在酵母膜制剂中的表达使得 HOMST 的中间体既可以在

  DOI：

  10.1021/ja012185v

文献信息

• Synthesis of 11-Hydroxyl <i>O</i>-Methylsterigmatocystin and the Role of a Cytochrome P-450 in the Final Step of Aflatoxin Biosynthesis
  作者：Daniel W. Udwary、Linda K. Casillas、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja012185v

  日期：2002.5.1

  Aspergillus parasiticus in accord with findings in A. flavus. The first oxidative cycle is proposed to result in the formation of 11-hydroxy O-methylsterigmatocystin (HOMST), while the second entails aryl ring cleavage, demethylation, dehydration, decarboxylation, and rearrangement to give aflatoxin - a remarkable sequence of transformations. To test this hypothesis, HOMST has been synthesized by an alkylnitrilium

  在黄曲霉毒素 B(1) 的复杂生物合成中发生的主要骨骼重排（蒽醌 --> 氧杂蒽酮 --> 香豆素）由细胞色素 P-450 介导。先前的实验表明，需要两次连续的单加氧酶反应才能将呫吨酮 O-甲基杂色藻毒素 (OMST) 转化为黄曲霉毒素，我们证明该过程是由寄生曲霉中的单个 P-450 OrdA 介导的，与黄曲霉中的发现一致. 提出第一个氧化循环导致 11-羟基 O-甲基杂色藻素 (HOMST) 的形成，而第二个氧化循环需要芳环裂解、去甲基化、脱水、脱羧和重排以产生黄曲霉毒素 - 一个显着的转化序列。为了验证这一假设，HOMST 已通过 Houben-Hoesch 反应的烷基腈变体合成。麻烦的羰基氧杂蒽酮被保护为丁烯以允许进一步加工分子，然后产物氧杂蒽酮在独特的简便过酸脱保护中恢复。设计了方法来构建敏感的二氢双呋喃并保持部分甲基化氢醌的氧化态。ordA 在酵母膜制剂中的表达使得 HOMST 的中间体既可以在