6,8-dihydroxy-1,2,3a,12c-tetrahydrofuro[2,3-c]furoxanth-7-one | 30517-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 杂色曲霉素
• 英文名称: 6,8-dihydroxy-1,2,3a,12c-tetrahydrofuro[2,3-c]furoxanth-7-one
• 英文别名: Dihydrodemethylsterigmatocystin；De-O-methyldihydrosterigmatocystin；11,15-dihydroxy-6,8,20-trioxapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.014,19]icosa-1(12),2(9),10,14,16,18-hexaen-13-one
• CAS: 30517-66-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: WUSMTEDKVPWFDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((3-(benzyloxy)-2-formylphenoxy)methyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 14.02h， 生成 6,8-dihydroxy-1,2,3a,12c-tetrahydrofuro[2,3-c]furoxanth-7-one
  参考文献：
  名称：

  在去甲基异形囊藻毒素形成过程中对还原性和细胞色素 P450 氧化步骤进行排序，从而对黄曲霉毒素和相关真菌代谢物的生物合成进行全面了解

  摘要：

  强环境致癌物黄曲霉毒素 B1 的生物合成涉及约。超出第一个聚酮化合物中间体 15 个步骤。其中的核心是蒽醌杂色素 A 重排为氧杂蒽酮去甲基杂色藻素。遗传证据强烈表明该过程需要两种酶，细胞色素 P450 AflN 和可能依赖 NADPH 的氧化还原酶 AflM。鉴于此骨架重排中明显的整体氧化还原变化，必然会发生两轮氧化和还原。早期的实验表明，杂色素 A 的还原脱氧不是第一步。在本报告中，我们考虑了一种机制替代方案，即 AflM 介导的还原是在形成呫吨酮中间体之前这三个反应中的最后一个。为此，9-羟基二氢去甲基sterigmatocystin 及其9-脱氧类似物（一种已建立的黄曲霉毒素前体）是通过全合成制备的。在“角形”合成氧杂蒽酮靶的最终分离过程中，发现酸催化促进它们的异构化为热力学有利的“线性”氧杂蒽酮。9-羟基-和9-脱氧氧杂蒽酮的全细胞和地面细胞孵育是用在该途径的第一步阻断的寄生曲霉突

  DOI：

  10.1021/ja0455188