(3aR,12cS)-6,8-二羟基-3a,12c-二氢-7H-呋喃并[3',2':4,5]呋喃并[2,3-c]氧杂蒽-7-酮 | 30461-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 杂色曲霉素
• 中文名称: (3aR,12cS)-6,8-二羟基-3a,12c-二氢-7H-呋喃并[3',2':4,5]呋喃并[2,3-c]氧杂蒽-7-酮
• 英文名称: 6-Demethylsterigmatocystin
• 英文别名: (3S,7R)-11,15-dihydroxy-6,8,20-trioxapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.014,19]icosa-1(12),2(9),4,10,14,16,18-heptaen-13-one
• CAS: 30461-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₀O₆
• 分子量: 310.26
• InChiKey: RQQOEIJLJPCYJR-BWKAKNAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,12cS)-6,8-二羟基-3a,12c-二氢-7H-呋喃并[3',2':4,5]呋喃并[2,3-c]氧杂蒽-7-酮 、 S-腺苷蛋氨酸 生成 氢(+1)阳离子 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 、 柄曲菌素
  参考文献：
  名称：

  Cloning and Characterization of the O -Methyltransferase I Gene ( dmtA ) from Aspergillus parasiticus Associated with the Conversions of Demethylsterigmatocystin to Sterigmatocystin and Dihydrodemethylsterigmatocystin to Dihydrosterigmatocystin in Aflatoxin Biosynthesis

  摘要：

  摘要 O -甲基转移酶 I 在黄曲霉毒素的生物合成过程中催化去甲基甾基麦角甾胱氨酸向甾基麦角甾胱氨酸的转化以及二氢去甲基甾基麦角甾胱氨酸向二氢甾基麦角甾胱氨酸的转化。在这项研究中，通过基因组克隆和 cDNA 克隆，对黄曲霉毒素生物合成过程中编码 O -甲基转移酶 I 的基因的基因组克隆和 cDNA 克隆都是通过 PCR 策略完成的，如传统的基于 N -等方法完成了基因组克隆和编码 O -甲基转移酶 I 基因的 cDNA 克隆。 寄生曲霉 NIAH-26进行基因测序。基因组序列与 dmtA 的 cDNA 进行了比较。 dmtA 基因组序列与 dmtA 的 cDNA 进行比较后发现，编码区被三个短内含子打断。dmtA 的 cDNA dmtA 基因的 cDNA 长 1,373 bp，编码一种 386 氨基酸的蛋白质，推导分子量为 43,023，这与十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳测定的蛋白质分子量一致。推导出的蛋白质的 C 端半部分显示出 76.3%的同一性，与 黑曲霉 StcP 蛋白的编码区显示出 76.3% 的同一性，而 dmtA 的 5′侧翼区域有 73.0%的相同性。 侧翼区域 基因的 5′侧翼区有 73.0%的同一性，这表明 stcP 基因的翻译可能是从蛋氨酸上游的一个位点开始的，该位点不同于先前提出的位点。此外，对 dmtA 基因的 5′和 3′侧翼区进行的研究也表明 dmtA 基因的 5′和 3′侧翼区进行了检测，结果表明 dmtA 基因位于黄曲霉毒素生物合成簇中，介于 和 和 ord-2 基因之间（并与 ord-2Northern 印迹显示 dmtA 基因的表达受培养基成分和培养温度的影响，其表达模式与黄曲霉毒素基因簇中其他基因的表达模式相关。此外，Southern 印迹和 PCR 分析显示 dmtA 基因的 Southern 印迹和 PCR 分析表明 dmtA 同源物存在于 曲霉 SYS-2。

  DOI：

  10.1128/aem.65.11.4987-4994.1999

文献信息

• Two distinct O-methyltransferases in aflatoxin biosynthesis
  作者：K Yabe、Y Ando、J Hashimoto、T Hamasaki

  DOI：10.1128/aem.55.9.2172-2177.1989

  日期：1989.9

  The substances belonging to the sterigmatocystin group bear a close structural relationship to aflatoxins. When demethylsterigmatocystin (DMST) was fed to Aspergillus parasiticus NIAH-26, which endogenously produces neither aflatoxins nor precursors in YES medium, aflatoxins B1 and G1 were produced. When dihydrodemethylsterigmatocystin (DHDMST) was fed to this mutant, aflatoxins B2 and G2 were produced. Results of the cell-free experiment with S-adenosyl-[methyl-3H]methionine showed that first the C-6-OH groups of DMST and DHDMST are methylated to produce sterigmatocystin and dihydrosterigmatocystin (O-methyltransferase I) and then the C-7-OH groups are methylated to produce O-methylsterigmatocystin (OMST) and dihydro-O-methylsterigmatocystin (DHOMST) (O-methyltransferase II). However, no methyltransferase activity was observed when either OMST, DHOMST, 5,6-dimethoxysterigmatocystin, 5-methoxysterigmatocystin, or sterigmatin was incubated with the cell extract. Treatment of the cell extract with N-ethylmaleimide inhibited O-methyltransferase I activity but not that of O-methyltransferase II. Furthermore, these O-methyltransferases were different in their protein molecules and were involved in both the reactions from DMST to OMST and DHDMST to DHOMST. The reactions described in this paper were not observed when the same mold had been cultured in YEP medium.

  属于青霉毒素组的物质与黄曲霉毒素有密切的结构关系。将去甲基青霉毒素（DMST）喂食给内源性在YES培养基中既不产生黄曲霉毒素也不产生前体的寄生曲霉菌NIAH-26时，产生了黄曲霉毒素B1和G1。将二氢去甲基青霉毒素（DHDMST）喂食给这种突变体时，产生了黄曲霉毒素B2和G2。使用S-腺苷甲硫氨酸-[甲基-3H]进行的细胞外实验结果表明，首先将DMST和DHDMST的C-6-OH基甲基化，产生青霉毒素和二氢青霉毒素（O-甲基转移酶I），然后将C-7-OH基甲基化，产生O-甲基青霉毒素和二氢-O-甲基青霉毒素（O-甲基转移酶II）。然而，当将O-甲基青霉毒素、DHOMST、5,6-二甲氧基青霉毒素、5-甲氧基青霉毒素或青霉亚素与细胞提取物孵育时，没有观察到甲基转移酶活性。将细胞提取物用N-乙酰丙烯酰亚胺处理，抑制了O-甲基转移酶I的活性，但没有抑制O-甲基转移酶II的活性。此外，这些O-甲基转移酶在其蛋白质分子上有所不同，并参与了从DMST到OMST和从DHDMST到DHOMST的两个反应。当同一种霉菌在YEP培养基中培养时，本文描述的反应未被观察到。
• ANTIFUNGAL METHYLOBACTERIUM COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Newleaf Symbiotics, Inc.

  公开号：EP3711489A1

  公开（公告）日：2020-09-23

  Compositions comprising Methylobacterium with anti-fungal activity, methods for controlling plant pathogenic fungi, and methods of making the compositions are provided.

  提供了包含具有抗真菌活性的甲基细菌的组合物、控制植物病原真菌的方法以及组合物的制作方法。
• Antifungal plant proteins, peptides, and methods of use
  申请人：Donald Danforth Plant Science Center

  公开号：US10253328B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Provided are transgenic plants expressing MtDef5 antifungal proteins and peptides exhibiting high levels of resistance to susceptible fungi. Such transgenic plants contain a recombinant DNA construct comprising a natural or heterologous signal peptide sequence operably linked to a nucleic acid sequence encoding these molecules. Also provided are methods of producing such plants, methods of protecting plants against susceptible fungal infection and damage, as well as compositions that can be applied to the locus of plants, comprising microorganisms expressing these molecules, or these molecules themselves, as well as pharmaceutical compositions containing these molecules. Human and veterinary therapeutic use of MtDef5 antifungal proteins and peptides to treat susceptible fungal infections are also encompassed by the invention.

  本文提供了表达 MtDef5 抗真菌蛋白和肽的转基因植物，它们对易感真菌具有高水平的抗性。这种转基因植物含有重组 DNA 构建体，该 DNA 构建体包含与编码这些分子的核酸序列可操作连接的天然或异源信号肽序列。此外，还提供了生产此类植物的方法、保护植物免受易感真菌感染和损害的方法，以及可应用于植物基因座的组合物，包括表达这些分子或这些分子本身的微生物，以及含有这些分子的药物组合物。本发明还包括MtDef5抗真菌蛋白和肽的人类和兽医治疗用途，以治疗易感真菌感染。
• Methods and compositions for controlling corn rootworm
  申请人：NewLeaf Symbiotics, Inc.

  公开号：US10905127B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The present disclosure provides compositions comprising Corn Rootworm (CRW)-active Methylobacterium sp., methods for controlling CRW, and methods of making the compositions. Also provided are isolated CRW-active Methylobacterium sp.

  本公开提供了包含玉米根虫（CRW）活性甲基芽孢杆菌（Methylobacterium sp.）的组合物、控制CRW的方法以及组合物的制造方法。此外，还提供了分离的具有 CRW 活性的 Methylobacterium sp.
• Antifungal Methylobacterium compositions and methods of use
  申请人：NEWLEAF SYMBIOTICS, INC.

  公开号：US11278029B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Compositions comprising Methylobacterium with anti-fungal activity, methods for controlling plant pathogenic fungi, and methods of making the compositions are provided.

  提供了包含具有抗真菌活性的甲基细菌的组合物、控制植物病原真菌的方法以及组合物的制作方法。