hept-1-yn-1-yldimethyl(phenyl)silane | 1007374-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: hept-1-yn-1-yldimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: 1-(dimethylphenylsilyl)-1-heptyne；Hept-1-ynyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1007374-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₂Si
• 分子量: 230.425
• InChiKey: OYYAOZANOTWTBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-1-yn-1-yldimethyl(phenyl)silane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-1,3-diphenyldec-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过新的宝石加成机制 Ru 催化甲硅烷基炔烃的 Geminal 硼氢化

  摘要：

  虽然 1,2-加成代表最常见的炔烃硼氢化模式，但在此我们描述了一种新的 1,1-硼氢化模式。这是第一次展示了 gem-(H,B) 加成到炔三键上。凭借优异的 [CpRu(MeCN)3]PF6 催化剂，一系列甲硅烷基炔烃在温和条件下与 HBpin 有效反应，形成各种合成有用的甲硅烷基乙烯基硼酸酯，具有完全立体选择性和广泛的官能团兼容性。还实现了对锗基炔烃的扩展以及炔基硼酸酯向相同类型产品的氢化硅烷化。从机制上讲，该过程具有一种新途径，其特征是 gem-(H,B) 添加形成关键的 α-硼基-α-甲硅烷基 Ru-卡宾中间体，然后是甲硅烷基迁移。据信，硼和 Cβ 之间的轨道相互作用在硼原子和硼迁移之前的钌环丙烯环之间的共面关系中是新反应性的原因。对照实验和 DFT（包括分子动力学）计算提供了对该机制的重要见解，排除了金属亚乙烯基中间体的参与。这项研究不仅代表炔烃硼氢化作用向前迈出的新一步，也代表了其他成对炔烃的添加。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05334
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 二甲基苯基乙烯基硅烷 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到hept-1-yn-1-yldimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/20774

  摘要：

  公开号：