3,4,4a,10a-tetrahydro-cis-2H,5H-pyrano<2,3-b><1>benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4,4a,10a-tetrahydro-cis-2H,5H-pyrano<2,3-b><1>benzopyran
• 英文别名: 3,4,4a,10a-tetrahydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromene；(4aS,10aR)-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SJZNMOVCSVDBKH-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3,4,4a,10a-tetrahydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromene 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,4a,10a-tetrahydro-cis-2H,5H-pyrano<2,3-b><1>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  水杨醛缩醛与烯醇醚的催化对映选择性[4+2]环加成反应

  摘要：

  一种易于获得的共轭碱稳定的羧酸 (CBSCA) 催化剂可促进水杨醛衍生的缩醛和环状烯醇醚的高度对映选择性 [4+2] 环加成反应，从而在 2- 和 4- 氧化中形成多环苯并二氢吡喃。职位。螺环产品也是可用的。

  DOI：

  10.1002/anie.202315759

文献信息

• Generation and hetero-Diels–Alder reactions of an o-quinone methide under mild, anionic conditions: rapid synthesis of mono-benzannelated spiroketals
  作者：Christopher D. Bray

  DOI：10.1039/b806593d

  日期：——

  Deprotonation of o-hydroxybenzyl acetate with (i)PrMgCl provides a method of generating an o-quinone methide under mild, anionic conditions, such that highly sensitive exo-enol ethers can be employed as 2pi partners in hetero-Diels-Alder reactions. This process results in mono-benzannelated spiroketals such as those found in the natural products berkelic acid, the chaetoquadrins or cephalostatin 6

  用（i）PrMgCl对乙酸邻羟基苄酯进行质子化提供了一种在温和的阴离子条件下生成邻醌甲基化物的方法，这样，在杂Diels-Alder反应中可以使用高度敏感的外烯醇醚作为2pi配偶体。这个过程会产生单苯甲酰化螺环酮，例如在天然产物伯克力酸，甲壳草木苷或头孢抑素6中发现的螺环酮。
• Chambers, Jeffrey D.; Crawford, Jason; Williams, Haydn W. R., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 6, p. 1717 - 1732
  作者：Chambers, Jeffrey D.、Crawford, Jason、Williams, Haydn W. R.、Dufresne, Claude、Scheigetz, John、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quinone Methide Intermediates from the Photolysis of Hydroxybenzyl Alcohols in Aqueous Solution
  作者：Li Diao、Cheng Yang、Peter Wan

  DOI：10.1021/ja00124a024

  日期：1995.5