rac-tert-butylmethylphosphinothioyl(methyl)dimethylphenylsilane | 1065195-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: rac-tert-butylmethylphosphinothioyl(methyl)dimethylphenylsilane
• 英文别名: ((t-butyl(methyl)phosphinothioyl)methyl)dimethylphenylsilane；Tert-butyl-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-methyl-sulfidophosphanium；tert-butyl-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-methyl-sulfidophosphanium
• CAS: 1065195-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₅PSSi
• 分子量: 284.478
• InChiKey: PYVYQKXSQDIDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tert-butylmethylphosphinothioyl(methyl)dimethylphenylsilane 、 苯基二甲基氯硅烷 在 仲丁基锂 、 3,7-di-i-propyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硫化膦的区域选择性锂化：不对称合成P -Stereogenic化合物

  摘要：

  从99：1 er的三甲基甲硅烷基取代的磷化氢硫化物（由n -BuLi /（-）-天冬氨酸介导的二甲基膦硫化物的不对称锂化反应生成）开始，分两步进行区域选择性锂化捕获和甲硅烷基去除被用于制备一系列P -stereogenic化合物，包括前体二膦配体（例如，微型-PHOS）。此两步协议可提供与使用n -BuLi /（-）-partaine进行二甲基膦硫化物直接不对称锂化-阱化所获得的产品具有相反配置的产品。

  DOI：

  10.1021/ol901977p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylphosphine sulfide 、 苯基二甲基氯硅烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.17h， 以83%的产率得到rac-tert-butylmethylphosphinothioyl(methyl)dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  膦硼烷和硫化物的催化不对称去质子化反应是生成P-立体异构化合物的途径。

  摘要：

  使用有机锂和亚化学计量量的（-）-天冬氨酸在膦硼烷和硫化物催化不对称脱质子化反应中的比较显示出在硫化膦脱质子化中的优异催化效率。

  DOI：

  10.1039/b806864j

文献信息

• Catalytic asymmetric deprotonation of phosphine boranes and sulfides as a route to P-stereogenic compounds
  作者：Jonathan J. Gammon、Steven J. Canipa、Peter O’Brien、Brian Kelly、Sven Taylor

  DOI：10.1039/b806864j

  日期：——

  A comparison between phosphine boranes and sulfides in their catalytic asymmetric deprotonation using organolithiums and sub-stoichiometric amounts of (-)-sparteine has revealed superior catalytic efficiency in the phosphine sulfide deprotonation.

  使用有机锂和亚化学计量量的（-）-天冬氨酸在膦硼烷和硫化物催化不对称脱质子化反应中的比较显示出在硫化膦脱质子化中的优异催化效率。
• Regioselective Lithiation of Silyl Phosphine Sulfides: Asymmetric Synthesis of <i>P</i>-Stereogenic Compounds
  作者：Jonathan J. Gammon、Peter O’Brien、Brian Kelly

  DOI：10.1021/ol901977p

  日期：2009.11.5

  lithiation of a dimethylphosphine sulfide), a two-step process of regioselective lithiation-trapping and silyl group removal has been used to prepare a range of P-stereogenic compounds, including precursors to diphosphine ligands (e.g., Mini-PHOS). This two-step protocol delivers products with the opposite configuration to that obtained by direct asymmetric lithiation−trapping of a dimethylphosphine sulfide

  从99：1 er的三甲基甲硅烷基取代的磷化氢硫化物（由n -BuLi /（-）-天冬氨酸介导的二甲基膦硫化物的不对称锂化反应生成）开始，分两步进行区域选择性锂化捕获和甲硅烷基去除被用于制备一系列P -stereogenic化合物，包括前体二膦配体（例如，微型-PHOS）。此两步协议可提供与使用n -BuLi /（-）-partaine进行二甲基膦硫化物直接不对称锂化-阱化所获得的产品具有相反配置的产品。