methyl 3-methyl-2-(2-oxo-3-{[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]methyl}piperazin-1-yl)butanoate | 282529-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-(2-oxo-3-{[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]methyl}piperazin-1-yl)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[(3S)-2-oxo-3-[(1-tritylimidazol-4-yl)methyl]piperazin-1-yl]butanoate
• CAS: 282529-10-6
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₃
• 分子量: 536.674
• InChiKey: NDBFVTULIRPBNL-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-(2-oxo-3-{[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]methyl}piperazin-1-yl)butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氨 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-{3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-2-oxo-4-[(5-oxopyrrolidin-2-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}-3-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  一种新型促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的合成，其中包含哌嗪-2-单环

  摘要：

  描述了结合哌嗪-2-单环的促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的合成。这种构象受限的拟肽试图保留 TRH 与其受体之间相互作用的关键识别元件。该合成从受保护的二肽 2 开始，通过 4-硝基苯磺酰基活化的中间体 3 进行，然后将其环化、N-酰化和去保护，得到目标化合物 1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<722::aid-hlca722>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]amino}-3-[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]propanamido)-3-methylbutanoate 在 potassium carbonate 、 4-氨甲基哌啶 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 3-methyl-2-(2-oxo-3-{[1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl]methyl}piperazin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的合成，其中包含哌嗪-2-单环

  摘要：

  描述了结合哌嗪-2-单环的促甲状腺激素释放激素 (TRH) 类似物的合成。这种构象受限的拟肽试图保留 TRH 与其受体之间相互作用的关键识别元件。该合成从受保护的二肽 2 开始，通过 4-硝基苯磺酰基活化的中间体 3 进行，然后将其环化、N-酰化和去保护，得到目标化合物 1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<722::aid-hlca722>3.0.co;2-z