8-acetoxy-3-phenyl-3,4-dihydroisocoumarin | 74794-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-acetoxy-3-phenyl-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: (1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisochromen-8-yl) acetate
• CAS: 74794-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: OLJWVVRXVFXBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-3-phenyl-3,4-dihydroisocoumarin 、 氢化铝锂 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMATO M.; ISHIKAWA T.; NAGAMATSU T.; YOSHIKAWA S.; KOYAMA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 3, 723-729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-3-phenylisocoumarin 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8-acetoxy-3-phenyl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. I. Effect of a neighboring hydroxyl group on the reduction of the lactone carbonyl group.

  摘要：

  3, 4-二氢异香豆素（1, 3, 6, 11a, 11b 和 12b）中在C(8)位相邻乳糖羰基位置具有羟基或乙酰氧基的化合物，使用氢化铝锂进行还原，除了得到8-羟基异香豆素（2, 8, 和14）和2-(3-羟基-2-羟甲基苯基)乙醇（4, 9 和15）外，还获得了新颖的产品1, 8-二羟基异香烃（10a, 13 和16a）。已知的异香烃和2-(2-羟甲基苯基)乙醇是缺少C(8)-羟基的3, 4-二氢异香豆素的还原产物。此外，化合物13是通过使用氢化铝锂还原11a的镁螯合物而选择性获得，得率为50%。类似地，8-羟基-3-苯基异香豆素（23a）和8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（23b）均给出2-轭法尔-3-羟基苄基苯酮（24）。基于这些结果，提出了8-羟基-3, 4-二氢异香豆素还原的机制，如图表3所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.723