2-benzyl-1-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane | 1307910-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-1-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1307910-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: NITFUWCYFQIQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(1RS,2S,6SR)-2-benzyl-1-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  不对称制备2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷骨架的策略

  摘要：

  在这一贡献中，提出了两种方法来除去连接在2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷系统的氮原子上的苄基型保护基。第一种基于Polonovski反应，适用于[3.1.0]系统。第二种依赖于消除过程，该过程从O-甲基苯基甘氨醇的衍生物开始，并且在可耐受的底物方面更为普遍。因此可以得到包括对映体纯的分子的仲双环环丙胺。这些化合物然后准备进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.026
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(pent-4-en-1-yl)acetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 环戊基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到2-benzyl-1-methyl-2-azabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  不对称制备2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷骨架的策略

  摘要：

  在这一贡献中，提出了两种方法来除去连接在2-氮杂双环[3.1.0]己烷和2-氮杂双环[4.1.0]庚烷系统的氮原子上的苄基型保护基。第一种基于Polonovski反应，适用于[3.1.0]系统。第二种依赖于消除过程，该过程从O-甲基苯基甘氨醇的衍生物开始，并且在可耐受的底物方面更为普遍。因此可以得到包括对映体纯的分子的仲双环环丙胺。这些化合物然后准备进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.026

文献信息

• Reductive Alkylation of Thioamides with Grignard Reagents in the Presence of Ti(O<i>i</i>Pr)₄: Insight and Extension
  作者：Fabien Hermant、Ewelina Urbańska、Sarah Seizilles de Mazancourt、Thomas Maubert、Emmanuel Nicolas、Yvan Six

  DOI：10.1021/om500603v

  日期：2014.10.27

  thioamides by Grignard reagents in the presence of Ti(OiPr)4 is the subject of a study involving 20 different substrates. The influence of various parameters has been evaluated, showing notably that the yields of this moderately efficient process can be improved in several cases by applying a slow addition of the Grignard reagent. The results presented in this contribution also provide new insight into

  Ti（O i Pr）4存在下格氏试剂对硫酰胺的还原烷基化作用是涉及20种不同底物的研究主题。评估了各种参数的影响，值得注意的是，在某些情况下，通过缓慢添加格氏试剂可以提高这种中等有效方法的收率。该贡献中提供的结果也为拟议的关键中间体（即金属化的亚胺基物种和最终的α-金属化的胺）的反应性提供了新的见识。有趣的是，通过控制温度和所结合的格氏试剂的量，该反应可以被导向选择性地形成前一个钛中间体配合物。这代表了原始方法的扩展，允许通过随后添加亲核试剂来合成各种先前难以接近的取代胺。这种作用不仅可以由有机镁化合物发挥作用，而且还可以由烷基锂试剂，烷基钛（IV）络合物和氢化锂铝发挥。还已经研究了α-金属胺最终中间体的性能，表明该络合物是一种不良的亲核试剂，但可以充当自由基前体，这在所得自由基种类稳定后尤其明显。总的来说，这种化学物质被证明是出乎意料的丰富，并且可以为将来开发新的应用奠定基础。证明该络合
• Ti-mediated intramolecular cyclopropanation of N-alkenyl thioamides: scope and mechanistic study
  作者：Fabien Hermant、Emmanuel Nicolas、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.006

  日期：2014.6

  Although thioamides generally undergo a reductive alkylation process when they are treated with a Grignard reagent in the presence of Ti(OiPr)(4), substrates fitted with a but-3-enyl substitution at the nitrogen atom are shown to be converted into bicyclic aminocyclopropanes. These reactions are compared with the similar cyclisations of the corresponding carboxylic amide substrates. A mechanistic study is provided. Coincidently, new reagent systems are identified for the mediation of the same transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.