2-(1-bromonaphthalen-2-yl)pyridine | 1416153-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-bromonaphthalen-2-yl)pyridine
• CAS: 1416153-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: PGXQJJYEGLYKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17,17-Dibromo-16-azonia-17-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15-octaene 在 氨 、 水 、 copper(I) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以116.1 mg的产率得到2-(1-bromonaphthalen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序硼化和铜催化功能的2-芳基吡啶中的芳基CH键的功能。

  摘要：

  通过顺序硼化和需氧氧化铜催化，已开发了2-芳基吡啶中芳基CH键的选择性官能化，并以良好的收率获得了相应的芳基卤化物，砜，叠氮化物和芳基胺。该协议使用便宜且容易获得的三溴化硼（BBr 3）作为硼化试剂，并使用无机盐（碘化钾，溴化铵，烷基亚磺酸钠，叠氮化钠）作为官能团来源。该方法使芳基CH键的官能化变得容易。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100930

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kuwabara Hirokazu

  公开号：US20100137617A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Disclosed is a method for producing an aromatic compound represented by the general formula (2) below, which is characterized in that a compound represented by the general formula (1) below is reacted with a sulfur compound (at least one member selected from the group consisting of sulfur, hydrogen sulfide, metal hydrosulfides and metal sulfides) or a selenium compound. (In the formula (1), R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an ester group, an optionally substituted alkyl group having 1-18 carbon atoms or the like; R 2 represents a halogen atom; R 3 represents a hydrogen atom, C≡C—R 1 or R 2 ; and n represents an integer of 0-4. When n is not less than 2, R 3 's may be the same as or different from each other.) (In the formula (2), R 1 , R 3 and n are as defined in the formula (1); and X represents a sulfur atom or a selenium atom.)

  公开了一种生产下式（2）所表示的芳香化合物的方法，其特征在于将下式（1）所表示的化合物与硫化物（从硫、氢硫化物、金属氢硫化物和金属硫化物组成的群体中选择至少一种）或硒化物反应。（在式（1）中，R1表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、酯基、有1-18个碳原子的可选取代烷基或类似物；R2表示卤素原子；R3表示氢原子、C≡C—R1或R2；n表示0-4的整数。当n不小于2时，R3可以相同也可以不同。）（在式（2）中，R1、R3和n如式（1）所定义；X表示硫原子或硒原子。）