(S,E)-7-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-2-yl acetate | 1400679-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-7-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(E,2S)-7-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-2-yl] acetate
• CAS: 1400679-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: WTTCNDOFMNDXTD-YKAZDOJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-7-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-2-yl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (E)-3-{(4S,5R)-5-[(S)-6-acetoxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladospolide A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cladospolide A from D-ribose is described. Key features of the synthesis include olefin cross metathesis and Yamaguchi lactonization.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291154
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-6-(iodomethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S,E)-7-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-6-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladospolide A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cladospolide A from D-ribose is described. Key features of the synthesis include olefin cross metathesis and Yamaguchi lactonization.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291154