trans-1,2-diphenylindan | 22256-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-diphenylindan
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 22256-19-5
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: VYSINWOCMRTCLM-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-phenyl(2-stilbenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以99%的产率得到trans-1,2-diphenylindan
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的环化反应和三烷基甲硅烷基试剂的亲核转移，由E-（2-苯乙烯基）甲醇合成取代的2-Arylindanes

  摘要：

  通过路易斯酸介导的二苯乙烯基甲醇的闭环反应，然后从三烷基甲硅烷基试剂进行亲核转移，已经开发出一种合成官能化的2-芳基茚满的制备方法。反应以中等至高产率和非对映选择性得到相应的产物。溶剂以及亲核试剂在确定由亲核加成反应（茚满）或质子β损失给茚满基型碳正离子（茚）产生的产物类型中起着重要作用。稠合芳环上的给电子基团（Y和Z = OMe）或存在吸电子基团（NO 2）在非稠合的Ar环上有利于环化。相反，在未稠合的Ar环上存在供电子基团（OMe）会阻碍该过程。就在未稠合的Ar环上的Cl而言，温度对涉及环化以形成茚满基型阳离子的整个反应路径的共振场和感应场效应进行了调节。量子化学计算支持碳阳离子物种的中间性以及氢化物从三乙基硅烷（Nu = H）转移至茚满基型阳离子的转移，从而形成了作为单一非对映异构体产物的反式1,2-二取代的茚满。

  DOI：

  10.1021/jo4013755

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Diarylation of Vinylarenes
  作者：David Anthony、Qiao Lin、Judith Baudet、Tianning Diao

  DOI：10.1002/anie.201900228

  日期：2019.3.4

  A nickel‐catalyzed asymmetric diarylation reaction of vinylarenes enables the preparation of chiral α,α,β‐triarylated ethane scaffolds, which exist in a number of biologically active molecules. The use of reducing conditions with aryl bromides as coupling partners obviates the need for stoichiometric organometallic reagents and tolerates a broad range of functional groups. The application of an N‐oxyl

  镍催化乙烯基芳烃的不对称二芳基化反应能够制备手性 α,α,β-三芳基化乙烷支架，该支架存在于许多生物活性分子中。使用芳基溴化物作为偶联伙伴的还原条件消除了对化学计量有机金属试剂的需求，并耐受广泛的官能团。将N-氧基自由基作为配体应用于镍催化剂代表了一种促进镍催化交叉偶联反应的新方法。
• Asymmetric Reductive Dicarbofunctionalization of Alkenes via Nickel Catalysis
  作者：Tianning Diao、David Anthony

  DOI：10.1055/s-0040-1707900

  日期：2020.9

  Alkenes are an appealing functional group that can be transformed into a variety of structures. Transition-metal catalyzed dicarbofunctionalization of alkenes can efficiently afford products with complex substitution patterns from simple substrates. Under reductive conditions, this transformation can be achieved while avoiding stoichiometric organometallic reagents. Asymmetric difunctionalization of

  烯烃是一种吸引人的官能团，可以转化为各种结构。过渡金属催化的烯烃双碳官能化可以从简单的底物有效地提供具有复杂取代模式的产物。在还原条件下，可以在避免化学计量有机金属试剂的同时实现这种转变。尽管具有潜在的合成效用，但烯烃的不对称双官能化仍未得到充分发展。在此，我们总结了我们在用镍催化剂控制烯烃二芳基化的对映选择性方面所做的努力。该反应可用于制备三芳基乙烷。N-氧基自由基添加剂提高了选择性。
• Selective Divergent Synthesis of Indanols, Indanones, and Indenes via Acid-Mediated Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-(2-Stilbenyl)methanols and Its Application for the Synthesis of Paucifloral F Derivatives
  作者：Jira Jongcharoenkamol、Patsapon Chuathong、Yuka Amako、Masato Kono、Kasam Poonswat、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01921

  日期：2018.11.2

  structurally related to the natural product paucifloral F. At higher temperatures, 1,2- and 2,3-disubstituted indenes could be selectively prepared in good to excellent yields. On the other hand, the (Z)-stilbenes, under similar conditions (PTS-Si), did not give the indanols; only the 1,2-disubstituted indenes could be obtained. To gain further insights into the stereochemistry at C2–C3 for the (Z)-stilbenes

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学
• Electrochemical reduction of activated carbon–carbon double bonds. Part 2. Mechanism and stereochemistry of the reduction of self-protonating indenes
  作者：Giuseppe Farnia、Giancarlo Sandonà、Franco Marcuzzi、Giovanni Melloni

  DOI：10.1039/p29880000247

  日期：——

  The reduction at a mercury electrode in dimethylformamide of five variously substituted indenes bearing at least one (acidic) hydrogen at C(1) was carried out, under self-protonation conditions and in the presence of phenol as a proton donor. Reduction occurred exclusively at the C(2)–C(3) double bond of the five-membered ring and afforded the corresponding indans of various configurations, with a

  在自质子化条件下，在苯酚作为质子供体的情况下，在汞电极上的二甲基甲酰胺中的汞电极上还原五个在C（1）带有至少一个（酸性）氢的取代基。还原仅发生在五元环的C（2）–C（3）双键上，并提供相应的各种构型的茚满，其中显着的是顺式异构体，在动力学控制下。化学计量学与在自质子化条件下存在苯酚或1/3茚的情况下涉及所有茚的二电子，二质子还原过程一致，其余的2/3充当质子供体。在两种条件下，观察到自由基阴离子的直接质子化而不是歧化形成的二价阴离子。发现中间体的伏安和动力学行为取决于底物的结构，速率常数的差异为3-4个数量级。讨论了茚的酸度和相应的自由基阴离子的碱度之间的平衡。根据对中间体的质子化方向的空间影响，观察到的立体化学是合理的。
• Rearrangements in the Clemmensen reduction of 1-indanones and, 1,3-indandiones
  作者：Suzanne A. Galton、Marvin. Kalafer、F. Marshall. Beringer

  DOI：10.1021/jo00826a001

  日期：1970.1.1