(1R,4R,5R)-4-hydroxy-N-1-naphthyl-8-oxobicyclo[3.2.1]octane-1-carboxamide | 1449512-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,4R,5R)-4-hydroxy-N-1-naphthyl-8-oxobicyclo[3.2.1]octane-1-carboxamide
• CAS: 1449512-74-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: JAZGHBVVPCGBCY-IDHHARJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid-[1]naphthylamide 、 丙烯醛 在 Takemoto's catalyst 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以76.471%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Activation of 1,2- and 1,3-Ketoamides with Thiourea Organocatalyst for the Enantioselective Domino Synthesis of Functionalized Cyclohexanes

  摘要：

  Several reactive sites of 1,2- and 1,3-ketoamides were successively exploited in two complementary domino transformations for the synthesis of polysubstituted monocyclic or bridged bicyclic cyclohexanes, with the creation of up to six stereogenic centers. In both cases, a chiral bifunctional thiourea organocatalyst allowed efficient control of chirality in the final carbocycle.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338844