(R)-4-acetoxyisochroman-1-one | 1255652-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-4-acetoxyisochroman-1-one
• 英文别名: 4-acetoxyisochroman-1-one；[(4R)-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-4-yl] acetate
• CAS: 1255652-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: ZPBMYEYSASYTKY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxyiminoisochroman-4-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-4-acetoxyisochroman-1-one 、 (R)-4-acetoxyisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Series of Two Oxidation Reactions of ortho-Alkenylbenzamide with Hypervalent Iodine(III): A Concise Entry into (3R,4R)-4-Hydroxymellein and (3R,4R)-4-Hydroxy-6-methoxymellein

  摘要：

  A sequence of oxidation reactions of alkenamides with hypervalent iodine is described. Oxidation of ortho-alkenylbenzamide substrates selectively gave isochroman-1-imine products. The products underwent further oxidation in the presence of a Pd salt catalyst leading to regioselective C-H acetoxylation at the 8-position. A series of oxidations was applied to the crucial steps of asymmetric synthesis of 4-hydroxymellein derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol502225p

文献信息

• Enantiodifferentiating endo-Selective Oxylactonization of ortho-Alk-1-enylbenzoate with a Lactate-Derived Aryl-λ3-Iodane
  作者：Morifumi Fujita、Yasushi Yoshida、Kazuyuki Miyata、Akihiro Wakisaka、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/anie.201003503

  日期：2010.9.17